(20R)-3β,5α,14α,20-trihydroxy-24-norchol-7-en-22-yn-6-one | 137576-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-3β,5α,14α,20-trihydroxy-24-norchol-7-en-22-yn-6-one
• 英文别名: (3S,5S,9R,10R,13R,14S,17S)-3,14-dihydroxy-17-[(2R)-2-hydroxybut-3-yn-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 137576-49-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: OCGVALWGXLSARG-HLKOOGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pregn-7-ene-3β,14α-diol-6,20-dione 3-acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (20R)-3β,5α,14α,20-trihydroxy-24-norchol-7-en-22-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  抑制蜕皮激素的生物合成：炔属中间体的制备

  摘要：

  从孕烯醇酮合成了蜕皮激素的几种炔属衍生物。这些化合物在C-22处具有乙炔功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。合成的5种化合物在体外抑制了草地蝗前腺中蜕皮酮的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96266-0

文献信息

• Synthesis of an ecdysteroid inhibitor of ecdysone biosynthesis
  作者：Antony Mauvais、Charles Hetru、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93458-0

  日期：1991.9

  The hydroboration-oxidation of a Δ5,7 pregnadiene leads to a Δ76α-hydroxyderivative. This is converted to an acetylenic analogue of ecdysteroids, which is an inhibitor of their biosynthesis .

  一个Δ的硼氢化-氧化-5,7-孕通向Δ 7 6α-hydroxyderivative。它被转化为蜕皮甾体的炔属类似物，这是其生物合成的抑制剂。