triisopropyl(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)phenoxy)silane | 1198597-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)phenoxy)silane
• CAS: 1198597-51-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: OODNVJGTJIVNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)phenoxy)silane 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(3-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  四水合硫酸铈（IV）：THP，MOM和BOM醚的催化和高度化学选择性脱保护

  摘要：

  四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM）和苄氧基甲基（BOM）苯基/烷基醚通过微波辅助催化作用或催化量的Ce（SO 4）2 ·4H 2 O被有效地裂解成相应的母体羟基化合物。常规在甲醇溶液中加热。分子内和竞争实验表明，在三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）苯基醚存在下，THP醚的化学选择性脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.117

文献信息

• Practical, environment-benign and atom economic KOAc-catalysed deprotection of aryl TIPS ethers under mild fluoride-free conditions
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Bo Chen、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1039/b905443j

  日期：——

  A KOAc-catalysed, fluoride-free protocol not only effects chemoselective deprotection of phenolic TIPS ethers without affecting acetal, ketal, carbamate, O-acetyl and aliphatic silyl ethers, but also improves its atom economy by recycling the silanol byproduct.

  一种以KOAc为催化剂、无氟的反应程序，不仅能够化学选择性地去保护苯醇TIPS醚，而不影响缩醛、缩酮、氨基甲酸酯、O-乙酰基和脂肪族硅醚，还通过回收硅醇副产物改善了其原子经济性。