(3R,4R,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-4,5'-O-p-methoxybenzylidene-piperidine | 1248566-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-4,5'-O-p-methoxybenzylidene-piperidine
• CAS: 1248566-59-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: GXCZMPFDTBNBOX-YSFFMABBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-4,5'-O-p-methoxybenzylidene-piperidine 、 溴甲苯 在 水 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.4%的产率得到(3R,4R,5R)-3-benzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-4,5'-O-p-methoxybenzylidene-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of novel azasugar-containing mimics of heparan sulfate fragments as potential heparanase inhibitors

  摘要：

  A series of eight novel, highly modified mono-, di- and trisaccharide derivatives, each containing an iminoalditol moiety, has been synthesized in the quest for potential heparanase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.032
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(3R,4R,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-4,5'-O-p-methoxybenzylidene-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of novel azasugar-containing mimics of heparan sulfate fragments as potential heparanase inhibitors

  摘要：

  A series of eight novel, highly modified mono-, di- and trisaccharide derivatives, each containing an iminoalditol moiety, has been synthesized in the quest for potential heparanase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.032