tert-butyl 4-{N-[2-methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-N-(prop-2-ynyl)amino}benzoate | 501169-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl 4-{N-[2-methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-N-(prop-2-ynyl)amino}benzoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(2-methyl-4-oxo-3,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]quinazolin-6-yl)-prop-2-ynylamino]benzoate
• CAS: 501169-69-3
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₃
• 分子量: 429.519
• InChiKey: LDMKTYMKCCDSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-{N-[2-methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-N-(prop-2-ynyl)amino}benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.040 g的产率得到4-{N-[(6R/6S)-2-Methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-N-(prop-2-ynyl)amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗叶酸化学：合成4- [N-[（6RS）-2-甲基-4-氧代-3,4,7,8-四氢-6H-环戊[g]喹唑啉-6-基] -N-（丙经由（炔丙基）Co 2（CO）6+络合物的-2-炔基）氨基]苯甲酸。

  摘要：

  化合物3（4- [N-（6RS）-2-甲基-4-氧代-3,4,7,8-四氢-6H-环戊[g]喹唑啉-6-基] -N-（描述了丙-2-炔基）氨基]苯甲酸（丙-2-炔基）氨基]苯甲酸）的重要中间体。在该序列中，首先通过用4-氨基苯甲酸叔丁酯对5-乙酰氨基-6-溴茚满-1-一6进行还原胺化反应来构建C6-N10键，然后形成环戊[g]喹唑啉酮环并生成炔丙基使用（炔丙基）Co 2（CO）6+络合物作为亲电炔丙基试剂，在N10位引入基团。

  DOI：

  10.1039/b301989f
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl 4-{N-[2-methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-N-(prop-2-ynyl)amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗叶酸化学：合成4- [N-[（6RS）-2-甲基-4-氧代-3,4,7,8-四氢-6H-环戊[g]喹唑啉-6-基] -N-（丙经由（炔丙基）Co 2（CO）6+络合物的-2-炔基）氨基]苯甲酸。

  摘要：

  化合物3（4- [N-（6RS）-2-甲基-4-氧代-3,4,7,8-四氢-6H-环戊[g]喹唑啉-6-基] -N-（描述了丙-2-炔基）氨基]苯甲酸（丙-2-炔基）氨基]苯甲酸）的重要中间体。在该序列中，首先通过用4-氨基苯甲酸叔丁酯对5-乙酰氨基-6-溴茚满-1-一6进行还原胺化反应来构建C6-N10键，然后形成环戊[g]喹唑啉酮环并生成炔丙基使用（炔丙基）Co 2（CO）6+络合物作为亲电炔丙基试剂，在N10位引入基团。

  DOI：

  10.1039/b301989f

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLOPENTA[G]QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：BTG International Limited

  公开号：EP2213664B1

  公开（公告）日：2014-04-30
• US7250511B2
  申请人：——

  公开号：US7250511B2

  公开（公告）日：2007-07-31