(2,4-dimethyl-6-nitro-phenyl)-carbamic acid ethyl ester | 295364-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethyl-6-nitro-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: (2,4-Dimethyl-6-nitro-phenyl)-carbamidsaeure-aethylester；(6-Nitro-2.4-dimethyl-phenyl)-urethan；ethyl N-(2,4-dimethyl-6-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 295364-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: GCKDOICAJSXPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethyl-6-nitro-phenyl)-carbamic acid ethyl ester 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (2-amino-4,6-dimethyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  黄素合成素VIII。在Flavinreihe中合成6-甲基-9- [ d，1'-核糖基]-异阿洛嗪和合成代谢

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801188
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)氨基甲酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(2,4-dimethyl-6-nitro-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵在温和条件下促进苯胺的高度化学和区域选择性邻硝化

  摘要：

  在温和和中性条件下，无需额外的催化剂和氧化剂，开发了一种新的实用的硝酸铈铵促进苯胺氨基甲酸酯的高度化学和区域选择性邻位硝化的策略。富电子苯胺和高度缺电子苯胺均能以优异的收率获得所需产品，并具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200746

文献信息

• van Kleef, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 765,780,784
  作者：van Kleef

  DOI：——

  日期：——
• Vittenet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1899, vol. <3>21, p. 954
  作者：Vittenet

  DOI：——

  日期：——
• Flavinsynthesen VIII. Synthese des 6-Methyl-9-[d, 1?-ribityl]-iso-alloxazins und weitere synthetische Versuche in der Flavinreihe
  作者：P. Karrer、F. M. Strong

  DOI：10.1002/hlca.193501801188

  日期：——
• Ceric Ammonium Nitrate Promoted Highly Chemo‐ and Regioselective o <i>rtho</i> ‐Nitration of Anilines under Mild Conditions
  作者：Zafar Iqbal、Asha Joshi、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1002/ejoc.202200746

  日期：2022.8.19

  practical strategy for ceric ammonium nitrate promoted highly chemo- and regioselective ortho-nitration of aniline carbamates has been developed under mild and neutral conditions without the requirement of additional catalyst and oxidant. Both electron rich and highly electron-deficient anilines afforded good to excellent yields of the desired products with outstanding functional groups tolerance.

  在温和和中性条件下，无需额外的催化剂和氧化剂，开发了一种新的实用的硝酸铈铵促进苯胺氨基甲酸酯的高度化学和区域选择性邻位硝化的策略。富电子苯胺和高度缺电子苯胺均能以优异的收率获得所需产品，并具有出色的官能团耐受性。