(2R,3S)-threo-2-phenylheptan-3-ol | 129647-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-threo-2-phenylheptan-3-ol
• 英文别名: 2-phenylheptan-3-ol；(2R,3S)-2-phenylheptan-3-ol
• CAS: 129647-85-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: XHJPWJPKYQJVFO-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-phenyl-3-trimethylsilylheptan-3-ol 、 四丁基氟化铵 生成 (2R,3S)-threo-2-phenylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NAKADA, MASAHISA;URANO, YASUHARU;KOBAYASHI, SUSUMU;OHNO, MASAJI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4826-4827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of alcohols with two chiral centres from a racemic aldehyde by the selective addition of dialkylzinc reagents using (1S,2R)-(–)-N,N-dibutylnorephedrine and (S)-(+)-diphenyl-(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol as chiral catalysts
  作者：Kenso Soai、Seiji Niwa、Toshihiro Hatanaka

  DOI：10.1039/c39900000709

  日期：——

  Optically active alcohols with two chiral centres were obtained in up to 93% enantiomeric excess by the selective addition of dialkylzinc reagents to the racemic aldehyde, 2-phenylpropanal, using the title compounds as chiral catalysts.

  通过使用标题化合物作为手性催化剂，将二烷基锌试剂选择性地添加到外消旋醛2-苯基丙醛中，可以得到最多具有93％对映体过量的具有两个手性中心的旋光醇。
• Steric Requirements in Base-Promoted Elimination Reactions
  作者：Akio Ishizawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.1572

  日期：1975.5

  unambiguously that the steric requirement of the attacking base is an important controlling factor in determining the olefinic product distribution in these elimination reactions. The structural effect of the solvent molecule was also investigated using pairs of diastereoisomeric alcohols in base-promoted elimination reactions. Under a variety of conditions the effect upon the product distribution observed

  使用多种非对映异构碱基对研究了碱基促进消除反应中攻击碱基的空间要求的影响。所检测的非对映异构醇盐碱对从二甲基亚砜中仲烷基溴和甲苯磺酸盐的消除反应给出了完全不同的顺式烯烃与反式烯烃的比率。结果明确表明，攻击碱的空间要求是决定这些消除反应中烯烃产物分布的重要控制因素。在碱促进的消除反应中，还使用非对映异构醇对研究了溶剂分子的结构效应。在各种条件下，观察到的对产品分布的影响相当小，
• Solvent and Temperature Effects on Diastereofacial Selectivity: Amines as Co-Solvents in n-Butyllithium Addition to α-Chiral Aldehydes
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1002/ejoc.200200579

  日期：2003.5

  Temperature-dependent selectivity in nucleophilic additions to α-chiral aldehydes is affected by solvent mixtures. In this context, we investigated the effect on diastereoselectivity of tertiary amines as co-solvents. Addition of 5 mol% of an amine to hexane strongly influences the anti/syn ratio in the additions of nBuLi to 2-phenylpropanal and to (2S)-2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2-propanal.

  α-手性醛亲核加成的温度依赖性选择性受溶剂混合物的影响。在这种情况下，我们研究了叔胺作为共溶剂对非对映选择性的影响。在将 nBuLi 添加到 2-苯基丙醛和 (2S)-2-[(叔丁基) 二甲基甲硅烷氧基]-2-丙醛中时，将 5 mol% 的胺添加到己烷中会强烈影响反/顺比。在这些作为反应溶剂的己烷/胺混合物中，我们观察到非对映选择性高于在己烷中获得的那些。在 ln(anti/syn) 对倒数温度的相应 Eyring 图中，我们观察到反转温度 (Tinv)，这些通常发生在己烷/胺混合物中的温度高于纯己烷中。转化温度的存在证实了这些叔胺参与了起始醛的溶剂化，从而有助于溶剂对表面选择性的影响。在某些情况下，活化的差异熵是区分这些己烷/胺混合物的非对映选择性的主要因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Niwa, Seiji; Hatanaka, Toshihiro; Soai, Kenso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2025 - 2027
  作者：Niwa, Seiji、Hatanaka, Toshihiro、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, HISASHI;MARUOKA, KEIJI, PURE AND APPL. CHEM., 62,(1990) N0, C. 2063-2068
  作者：YAMAMOTO, HISASHI、MARUOKA, KEIJI

  DOI：——

  日期：——