N-{5-[3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}acetamide | 1292300-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-{5-[3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}acetamide
• 英文别名: N-[5-[3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 1292300-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 296.35
• InChiKey: PKLYIBAALCDZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 N-{5-[3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-{5-[3-(3-hydroxypiperidin-1-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}acetamide (TASP0415914) as an orally potent phosphoinositide 3-kinase γ inhibitor for the treatment of inflammatory diseases

  摘要：

  Class I phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks), particularly PI3K gamma, have become attractive drug targets for inflammatory and autoimmune disorders such as rheumatoid arthritis. Herein, we describe the synthesis and the structure-activity relationships (SAR) of a series of 2-amino-5-oxadiazolyl thiazoles, culminating in the identification of 8j (TASP0415914), an orally potent inhibitor of phosphoinositide 3-kinase gamma (PI3K gamma). TASP0415914 demonstrated good potency in a cell-based assay and, furthermore, exhibited in vivo efficacy in a collagen induced arthritis (CIA) model in mice after oral administration. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.042