N-{5-[3-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}acetamide | 1292300-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-{5-[3-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}acetamide
• 英文别名: N-[5-[3-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 1292300-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 310.377
• InChiKey: HSOGBFZSVJIAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 四丁基氟化铵 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-{5-[3-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  AMINOTHIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐，具有PI3激酶γ抑制作用，可用作关节风湿、克罗恩病、肠易激综合征、干燥综合征、多发性硬化、系统性红斑狼疮、哮喘、特应性皮炎、动脉硬化、器官移植排斥、癌症、视网膜病变、牛皮癣、关节病变、年龄相关性黄斑变性、2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、高脂血症等疾病的预防或治疗剂。

  公开号：

  US20120220767A1

文献信息

• AMINOTHIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Yabuuchi Tetsuya

  公开号：US20120220767A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  A compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has a PI3 kinase γ inhibitory effect and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for articular rheumatism, Crohn's disease, irritable colitis, Sjoegren's syndrome, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, asthma, atopic dermatitis, arteriosclerosis, organ transplant rejection, cancer, retinopathy, psoriasis, arthrosis deformans, age-related macular degeneration, type II diabetes, insulin resistance, obesity, non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), hyperlipemia, etc.

  由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐，具有PI3激酶γ抑制作用，可用作关节风湿、克罗恩病、肠易激综合征、干燥综合征、多发性硬化、系统性红斑狼疮、哮喘、特应性皮炎、动脉硬化、器官移植排斥、癌症、视网膜病变、牛皮癣、关节病变、年龄相关性黄斑变性、2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、高脂血症等疾病的预防或治疗剂。
• US8637557B2
  申请人：——

  公开号：US8637557B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• Discovery of N-{5-[3-(3-hydroxypiperidin-1-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}acetamide (TASP0415914) as an orally potent phosphoinositide 3-kinase γ inhibitor for the treatment of inflammatory diseases
  作者：Yusuke Oka、Tetsuya Yabuuchi、Takahiro Oi、Shoichi Kuroda、Yasuyuki Fujii、Hidenori Ohtake、Tomoyuki Inoue、Shunichi Wakahara、Kayo Kimura、Kiyoko Fujita、Mayumi Endo、Kyoko Taguchi、Yoshinori Sekiguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.042

  日期：2013.12

  Class I phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks), particularly PI3K gamma, have become attractive drug targets for inflammatory and autoimmune disorders such as rheumatoid arthritis. Herein, we describe the synthesis and the structure-activity relationships (SAR) of a series of 2-amino-5-oxadiazolyl thiazoles, culminating in the identification of 8j (TASP0415914), an orally potent inhibitor of phosphoinositide 3-kinase gamma (PI3K gamma). TASP0415914 demonstrated good potency in a cell-based assay and, furthermore, exhibited in vivo efficacy in a collagen induced arthritis (CIA) model in mice after oral administration. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.