6-乙氧基萘-2-甲腈 | 66217-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-乙氧基萘-2-甲腈
• 英文名称: 6-ethoxynaphthalene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Ethoxy-6-cyanonaphthalene
• CAS: 66217-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: IMPMRSUQFSFUPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  359.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基萘-2-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以1.26 g的产率得到6-ethoxy-2-naphthalenemethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  牛血浆胺氧化酶的灵敏、选择性和紧密结合的荧光底物的发现

  摘要：

  我们报告了牛血浆胺氧化酶 (BPAO) 的一种新型荧光底物，即 (2-(6-(氨基甲基)萘-2-基氧基)乙基)三甲基铵 (ANETA)，它与 ​​BPAO ( K m 183 ± 14 nM) 并且代谢相当快 ( k cat 0.690 ± 0.010 s -1），醛转换产物（2-（6-甲酰基萘-2-基氧基）乙基）三甲基铵作为酶活性的实时报告荧光团。这允许开发比分光光度法苄胺检测灵敏度高 2 个数量级的荧光非耦合检测。ANETA 的发现涉及通过基于结构的设计精心设计先导化合物 6-甲氧基-2-萘甲胺，该设计将 BPAO 的辅助阳离子结合位点视为控制结合亲和力的最重要的结构特征。基于结构的设计进一步确保了高选择性：ANETA 是 BPAO 的良好底物，但不是猪肾二胺氧化酶 (pkDAO) 或大鼠肝单胺氧化酶 (MAO-B) 的底物。ANETA 代表了第一个高度敏感、选择性、直接实时了解酶活性。

  DOI：

  10.1021/jo8018945
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 copper(II) sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-乙氧基萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Lischke; Markwardt, Pharmazie, 1977, vol. 32, # 12, p. 761 - 763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naphthyl organic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020011588A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A liquid crystalline compounds: R 1 —A—(X) m —(B) n —R 2 are described where A is naphthyl, fluorinated naphthyl or brorninated naphthyl; B is phenyl, methylated phenyl, brominated phenyl, fluorinated phenyl or pyrimidine; R 1 and R 2 are independently C 1-15 alkyl, alkoxy, alkynyl, thioalkyl, perfluoroalkyl, perfluoroalkoxy or Br, CN, SCN, NCS and hydrogen; X is COO or C═C, m is 0 or 1, and n is 1.

  描述了一种液晶化合物：R1-A-(X)m-(B)n-R2，其中A是萘基，氟化萘基或溴化萘基；B是苯基，甲基化苯基，溴化苯基，氟化苯基或嘧啶基；R1和R2独立地是C1-15烷基，烷氧基，炔基，硫代烷基，全氟烷基，全氟烷氧基，溴，氰，硫氰酸盐，异硫氰酸盐和氢；X是COO或C═C，m为0或1，n为1。
• WAGNER G.; LISCHKE I.; MARKWARDT F.; RICHTER P.; STUERZEBECHER J.; WALSMA+, PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1977, 32, NO 12, 761-763
  作者：WAGNER G.、 LISCHKE I.、 MARKWARDT F.、 RICHTER P.、 STUERZEBECHER J.、 WALSMA+

  DOI：——

  日期：——
• NAPHTHYL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE IN HER BRITANNIC MAJESTY'S GOVERNMENT OF THE UNITED KINGDOM OF GREAT BRITAIN AND NORTHERN

  公开号：EP0531475A1

  公开（公告）日：1993-03-17
• JPS56129288A
  申请人：——

  公开号：JPS56129288A

  公开（公告）日：1981-10-09
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US20120309800A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.