1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl pivalate | 1016669-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl pivalate
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl pivalate；1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-ynyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1016669-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: RVLFNLKKBOLVJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl pivalate 在 C₁₅H₂₆AuCl₂N₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 trans-(Z)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)vinyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的顺式-反式环丙基异构化

  摘要：

  Au催化剂与双恶唑啉（BOX）配体结合快速炔环丙烷能力强和原位随后顺至-反式报道异构化。Au I或Au III催化剂分别选择性地提供纯的顺式或反式产物，并且在BOX-Au III催化剂的存在下，分离出的顺式异构体可快速异构化为反式产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800419
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Trialkyl Methanetricarboxylate as Dialkyl Malonate Surrogate in Copper-Catalyzed Enantioselective Propargylic Substitution

  摘要：

  The first copper-catalyzed enantioselective propargylation of trialkyl methantricarboxylate with propargylic alcohol derivatives was developed. The tricarboxylate unit in the obtained adducts could be easily transformed into a malonate moiety by treating with in situ generated NaOEt in excellent yield without racemization.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02463

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclopenta- and Cycloheptannulation Cascades: A Stereocontrolled Approach to the Scaffold of Frondosins A and B
  作者：David Garayalde、Karolin Krüger、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201006105

  日期：2011.1.24

  Golden cascades: Two diastereoselective gold‐catalyzed cascade processes in which propargyl acetates react with alkenes or 1,4‐dienes afford highly substituted five‐ and seven‐membered rings, respectively (see scheme). The concerted nature of the gold‐catalyzed Cope rearrangement has been used in the formal enantioselective synthesis of marine norsesquiterpenoids Frondosins A and B.

  黄金级联：两个非对映选择性金催化的级联过程，其中炔丙基乙酸酯与烯烃或1,4-二烯反应，分别提供高度取代的五元和七元环（请参见方案）。金催化的Cope重排的协同性质已用于海洋去甲倍半萜类Frondosins A和B的正式对映选择性合成中。
• Gold Catalysis: Highly Functionalized Cyclopentadienes Prepared by Intermolecular Cyclization of Ynamides and Propargylic Carboxylates
  作者：Eva Rettenmeier、Andreas M. Schuster、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Christoph A. Gade、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201301382

  日期：2013.5.27

  When an ynamide meets a gold carbenoid: Highly electrophilic gold carbenoids available from propargylic esters by means of 1,2‐acyloxy migration open up new reaction pathways for ynamide gold chemistry. In this way highly functionalized cyclopentadiene derivatives become accessible (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group).

  当乙酰胺与金类胡萝卜素相遇时：炔丙基酯可通过1,2-酰氧基迁移而获得高度亲电的金类胡萝卜素，为乙酰胺金化学提供了新的反应途径。这样，就可以使用高度官能化的环戊二烯衍生物（请参阅方案； EWG =吸电子基团）。
• Reaction of difluorocarbene with propargyl esters and efficient synthesis of difluorocyclopropyl ketones
  作者：Xiao-Chun Hang、Wei-Peng Gu、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.019

  日期：2009.8

  Difluorocarbene generated from FSO2CF2CO2SiMe3 (TFDA) at 120 °C could reacted with terminal alkynes having an ester group at the α position to the triple bond. Difluorocyclopropenes were further converted to difluorocyclopropyl ketones under alkaline condition. Mechanism for the conversion was studied.

  由FSO 2 CF 2 CO 2 SiMe 3（TFDA）在120°C下生成的二氟卡宾可以与在三键的α位具有酯基的末端炔烃反应。在碱性条件下，将二氟环丙烯进一步转化为二氟环丙基酮。研究了转化机理。
• Synthesis of Azepines by a Gold-Catalyzed Intermolecular [4 + 3]-Annulation
  作者：Nathan D. Shapiro、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja803890t

  日期：2008.7.1

  A convenient gold(III)-catalyzed synthesis of azepines from the intermolecular annulation of propargyl esters and alpha,beta-unsaturated imines is reported (19 examples, 55-95% yield). This formal [4 + 3]-cycloaddition reaction is proposed to proceed via a stepwise process involving intramolecular trapping of an allyl-gold intermediate.

  报道了从炔丙酯和α，β-不饱和亚胺的分子间环化中方便的金（III）催化合成氮杂环庚烷（19个例子，55-95％产率）。这种正式的 [4 + 3]-环加成反应被提议通过逐步过程进行，包括烯丙基金中间体的分子内捕获。
• Gold-Catalyzed Regioselective Synthesis of Crowded Cyclopentadienes by Migratory Cycloisomerization of Vinylallenes
  作者：Olaya Bernardo、Javier González、Javier Borge、Luis A. López

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02035

  日期：2022.7.22

  We report the regioselective synthesis of silyl-substituted cyclopentadienyl esters through gold-catalyzed migratory cycloisomerization of silyl-substituted vinylallenes. This transformation is proposed to proceed through a perfectly orchestrated sequence of events including Nazarov-like cyclization and several silyl and hydrogen rearrangements. Furthermore, exploiting the multifaceted nature of the

  我们报告了通过金催化甲硅烷基取代的乙烯基亚丙基的迁移环异构化来区域选择性合成甲硅烷基取代的环戊二烯酯。这种转变被提议通过一系列完美协调的事件进行，包括类似纳扎罗夫的环化和几个甲硅烷基和氢重排。此外，利用金催化剂的多面性，我们还确定了通过炔丙基酯和炔基硅烷的金催化反应以更直接的方式合成这些环戊二烯的合适条件。