4-chloro-2,6-bis-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-phenol | 22002-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2,6-bis-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-phenol
• 英文别名: 4-Chlor-2,6-bis-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-phenol；5-Chloro-2-hydroxy-4,6-dimethyl-1,3-benzenedimethanol；4-chloro-2,6-bis(hydroxymethyl)-3,5-dimethylphenol
• CAS: 22002-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: XBXALBWCWOQTPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  350.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,6-bis-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-phenol 在 1,4-二氧六环 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 180.0 ℃ 、20.59 MPa 条件下， 生成 4-Chlor-2,3,5,6-tetramethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Fitzgerald, Journal of Applied Chemistry, 1955, vol. 5, p. 289,293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氯-3,5-二甲基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-chloro-2,6-bis-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Finn; Lewis, Journal of Applied Chemistry, 1951, vol. 1, p. 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first acid constant of calix[4]arenes
  作者：Michaela Backes、Volker Böhmer、George Ferguson、Cordula Grüttner、Christian Schmidt、Walter Vogt、Kadija Ziat

  DOI：10.1039/a607259c

  日期：——

  A series of calix[4]arenes containing a single p-nitrophenol unit (or two p-nitrophenol units) have been synthesized by fragment condensation. Their first acid constant (pKa1) has been determined in 2-methoxyethanol–water (9:1) by optical titration. Relative to the corresponding linear trimers with a p-nitrophenol in the middle, a decrease of pKa1 by 2.1 units or more is observed, which can be explained entirely by intramolecular hydrogen bonds stabilising the monoanion. In this way electron-withdrawing p-substituents in the opposite phenolic unit lead to a further decrease in pKa1, while a distortion of the cone conformation by m-methyl groups causes a slight increase. The structure of one calix[4]arene was further confirmed by single crystal X-ray analysis showing the molecule in the usual cone conformation.

  通过片段缩合法合成了一系列含有一个对硝基苯酚单元（或两个对硝基苯酚单元）的钙[4]炔。通过光学滴定法测定了它们在 2-甲氧基乙醇-水（9:1）中的第一酸常数（pKa1）。 与中间含有一个对硝基苯酚的相应线性三聚体相比，pKa1 下降了 2.1 个单位或更多，这完全可以用稳定单阴离子的分子内氢键来解释。这样，相反的酚单元中的抽电子 p 取代基会导致 pKa1 进一步降低，而 m-甲基基团对锥形构象的扭曲则会导致 pKa1 略微升高。单晶 X 射线分析进一步证实了一种钙[4]炔的结构，显示该分子呈通常的锥形构象。
• �ber die Struktur der k�nstlichen Harze, 9. Mitt.: �ber Abk�mmlinge des 2,6-Bis-(2-hydroxybenzyl)-3,5-dimethylphenols
  作者：G. Zigeuner、M. Wilhelmi

  DOI：10.1007/bf00901685

  日期：——
• Zigeuner; Weichsel, Monatshefte fur Chemie, 1955, vol. 86, p. 585,595
  作者：Zigeuner、Weichsel

  DOI：——

  日期：——
• Kaemmerer; Grossmann, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1492
  作者：Kaemmerer、Grossmann

  DOI：——

  日期：——
• HU, YAO-FEI;HU, HONG-WENG, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 6, 613-615
  作者：HU, YAO-FEI、HU, HONG-WENG

  DOI：——

  日期：——