2-methyl-2-phenyltetrahydro-2H-pyran | 21463-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyloxane
• CAS: 21463-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AJEUTPLLTRJDSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyltetrahydro-2H-pyran 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到5-phenylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于各种碘硅烷介导的转化的试剂†

  摘要：

  观察到使用PhSiH 3和cat的PhSiH 2 I介导的方案。I 2使2-（碘甲基）-2-苯基四氢呋喃脱碘。从对机理的研究中发现，我们发现PhSiH 3 –I 2系统选择性地促进了从环醚到无环烷基碘的各种级联转化，而PhSiH 3 - N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）系统也促进了从环醚的级联转化。到无环醇。

  DOI：

  10.1039/c6ob00900j
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylhex-5-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-phenyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaselenol-1-ium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-methyl-2-phenyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  高价硫属元素⋅⋅⋅π键合催化

  摘要：

  报道了一种使用三取代硒盐作为亲电硫属键供体和烯烃作为硫属键受体的高价硫属元素-··π 键合催化的概念验证催化策略。1,2-Oxaselenoliums 可以通过非常规的硒中间体在三类无金属环化和加成中激活 π 系统。抗衡阴离子对催化有显着影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202208009

文献信息

• Indium Catalyzed Hydrofunctionalization of Styrene Derivatives Bearing a Hydroxy Group with Organosilicon Nucleophiles
  作者：Yuji Kita、Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02739

  日期：2018.1.19

  triiodide was the most effective catalyst, whereas typical Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, and BF3·OEt2 were ineffective. Many functional groups were successfully introduced, and these resulted in yields of 31–86%. Various styrene derivatives were also applicable to this reaction. Mechanistic investigation revealed that the present hydrofunctionalization proceeded through Brønsted acid-catalyzed intramolecular

  加氢官能化是烯烃最重要的转化反应之一。在本文中，我们描述了使用各种类型的有机硅亲核试剂的三碘化铟催化带有羟基的烯烃的加氢官能​​化。三碘化铟是最有效的催化剂，而典型的路易斯酸（如TiCl 4，AlCl 3和BF 3 ·OEt 2）无效。成功引入了许多官能团，这些化合物的收率为31–86％。各种苯乙烯衍生物也适用于该反应。机理研究表明，目前的加氢官能​​化是通过布朗斯台德酸催化的烯烃分子内加氢烷氧基化反应进行的，然后是InI进行。环醚中间体的3-催化取代反应。
• Complementary Photocatalytic Toolbox: Control of Intramolecular endo- versus exo-trig Cyclizations of α-Phenyl Olefins to Oxaheterocyclic Products
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Fabian Weick、Desirée Steuernagel、Arina Belov

  DOI：10.1055/s-0040-1719871

  日期：2022.7

  choice of the organic chromophore as the photocatalyst. The central photoredox catalytic reaction in both cases is a nucleophilic addition of the hydroxy function to the olefin function of the substrates. N,N-(4-Diisobutylaminophenyl)phenothiazine catalyzes exo-trig cyclizations, whereas 1,7-dicyanoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimides catalyze endo-trig additions to products with anti-Markovnikov

  双功能α-苯基烯烃分子内环化的区域选择性可以简单地通过选择有机发色团作为光催化剂来控制。在这两种情况下，中心光氧化还原催化反应是羟基官能团与底物烯烃官能团的亲核加成。N , N -(4-二异丁基氨基苯基)吩噻嗪催化exo -trig 环化，而 1,7-二氰基苝-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺催化endo-trig 添加到具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的产品中。我们初步报告了 11 种代表性底物的光氧化还原催化转化为 20 个氧杂环，以证明此光氧化还原催化工具箱中这两种变体的相似性和互补性。
• Toward Customized Tetrahydropyran Derivatives through Regioselective α-Lithiation and Functionalization of 2-Phenyltetrahydropyran
  作者：Luciana Cicco、Valeria Addante、Andrea Temperini、Carsten Adam Donau、Konstantin Karaghiosoff、Filippo Maria Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/ejoc.201600365

  日期：2016.7

  In this contribution, the first direct and efficient functionalization of the preformed 2-phenyltetrahydropyran (2-PhTHP) nucleus by electrophilic interception of the corresponding alpha-lithiated derivative by employing sBuLi as the base and THF as the solvent at -78 degrees C was explored. The presence of N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA) proved to be critical to governing reaction feasibility

  在这一贡献中，通过使用 sBuLi 作为碱和 THF 作为溶剂，在 -78 摄氏度下，通过亲电拦截相应的 α-锂化衍生物，对预先形成的 2-苯基四氢吡喃 (2-PhTHP) 核进行了首次直接有效的功能化. N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 的存在被证明对于控制极性和非极性溶剂中的反应可行性以及提高反应产率至关重要。发现基于碳和杂原子的卤化物以及脂肪族和芳香族醛和酮、异氰酸酯和羧酸衍生物都是有能力的亲电子试剂。己烷/TMEDA的组合降低了α-锂化光学活性2-PhTHP的外消旋化速率，
• ACTINIC RAY-SENSITIVE OR RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, AND ACTINIC RAY-SENSITIVE OR RADIATION-SENSITIVE FILM AND PATTERN FORMING METHOD USING THE COMPOSITION
  申请人：INASAKI Takeshi

  公开号：US20130004888A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  An object of the present invention is to provide an actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition that can form independent line patterns with high resolution and excellent shapes and shows excellent resist performances including roughness characteristics, and to provide an actinic ray-sensitive or radiation-sensitive film and a pattern forming method using the composition. The actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition contains a compound (P) that contains at least one phenolic hydroxyl group and at least one group in which a hydrogen atom of a phenolic hydroxyl group is substituted with a group represented by the following General Formula (1) (the respective symbols in the formula represent the same definitions as in the claims and the specification).

  本发明的目的是提供一种光致或辐射致敏树脂组合物，该组合物可以形成具有高分辨率和优秀形状的独立线型图案，并显示出包括粗糙特性在内的优异的抗阻性能，以及提供使用该组合物的光致或辐射致敏膜和图案形成方法。光致或辐射致敏树脂组合物包含一种化合物（P），该化合物含有至少一个酚羟基和至少一个氢原子被代表如下通式（1）的基团取代的酚羟基的基团（式中各符号与权利要求书和说明书中的定义相同）。
• Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes Using Silane–Iodine Catalytic System
  作者：Shoji Fujita、Masanori Abe、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01797

  日期：2015.8.7

  A novel catalytic system using I-2 and PhSiH3 for the intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes is described. NMR study indicated that in situ generated PhSiH2I is a possible active catalytic species. This catalytic system allows an efficient intramolecular hydroalkoxylation of phenyl-, trialkyl-, and 1,1-dialkyl-substituted alkenes as well as a variety of unactivated monoalkyl- and 1,2-dialkyl-substituted alkenes at room temperature. Mechanistic consideration based on significant experimental observations is also discussed.