5-formyl-6-fluoro-7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 143879-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-formyl-6-fluoro-7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-formyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 143879-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClFN₂O₄
• 分子量: 338.723
• InChiKey: KMQGVRCGFRHPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-6-fluoro-7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-(piperazin-1-yl)-6-fluoro-5-hydroxymethyl-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的5-取代的1-环丙基-6-氟-7-哌嗪基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及抗菌活性

  摘要：

  经由5-三甲基甲硅烷基制备了5-羟甲基和5-甲酰基-1-环丙基-6-氟-7-哌嗪基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸。组，并在体外作为潜在的抗菌素进行测试。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290453
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-5-氟烟酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-formyl-6-fluoro-7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的5-取代的1-环丙基-6-氟-7-哌嗪基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及抗菌活性

  摘要：

  经由5-三甲基甲硅烷基制备了5-羟甲基和5-甲酰基-1-环丙基-6-氟-7-哌嗪基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸。组，并在体外作为潜在的抗菌素进行测试。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290453

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of new 5-substituted 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazinyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids
  作者：Philippe Remuzon、Daniel Bouzard、Pierre Di Cesare、Christian Dussy、Jean-Pierre Jacquet、Alexandre Jaegly

  DOI：10.1002/jhet.5570290453

  日期：1992.7

  The 5-hydroxymethyl and the 5-formyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazinyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids have been prepared via a 5-trimethylsilyl group and were tested in vitro as potential antibacterials.

  经由5-三甲基甲硅烷基制备了5-羟甲基和5-甲酰基-1-环丙基-6-氟-7-哌嗪基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸。组，并在体外作为潜在的抗菌素进行测试。