flufenoxystrobin | 918162-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: flufenoxystrobin
• 英文别名: methyl (E)-2-[2-[[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 918162-02-4
• 化学式: C₁₉H₁₆ClF₃O₄
• 分子量: 400.782
• InChiKey: MBHXIQDIVCJZTD-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 - 109°C
• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

作用机理

氟菌螨酯是一种真菌线粒体的呼吸抑制剂，其作用机制是通过与细胞色素 bcl 复合体结合，抑制线粒体的电子传递过程，从而阻止细胞合成，抑制线粒体呼吸，发挥抑菌作用。该物质杀菌谱广、活性高，兼具预防和治疗活性，并且持效期长，具有一定的内吸活性；此外还表现出较高的杀螨活性。

毒性

氟菌螨酯对大鼠急性经口LD₅₀ > 5000 mg/kg，急性经皮LD₅₀ > 5000 mg/kg。其对兔皮肤和眼睛均无刺激作用，并且对大鼠无皮肤致敏性。通过 Ames 试验、微核试验以及染色体试验结果均为阴性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (e)-3-甲氧基-2-(2-氯甲基苯基)-2-丙酸甲酯 、 3-氯-4-羟基三氟甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以70.8%的产率得到flufenoxystrobin
  参考文献：
  名称：

  氟苯氧菌酯的发现：新型含氟磺酰胆碱杀菌剂和杀螨剂

  摘要：

  为了发现具有高活性的新球果伞素类似物，利用中间衍生化方法（IDM）合成了一系列新的含氟球果伞素衍生物。通过1 H和19 F核磁共振（NMR），IR和元素分析鉴定了这些化合物。在温室生物测定初步表明，化合物2A（SYP-3759，flufenoxystrobin）和2c中显示出优异的针对杀菌活性菌白粉1.56毫克保护小麦大号-1浓度和化合物2a中以10毫克的L表现出适度高的杀螨活性-1。田间试验表明，化合物2a和2c的杀真菌活性几乎与吡菌酯的杀真菌活性相当，高于三唑酮，而化合物2a的杀螨活性几乎与吡虫啉的杀螨活性相等，但比氟嘧啶的杀真菌活性低。哺乳动物的初步毒理学结果表明化合物2a是一种低毒化合物。总之，化合物2a是有希望的进一步开发的候选化合物。化合物2a的哺乳动物毒理学和生态毒理学正在进行中。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.03.013

文献信息

• Substituted Para-Trifluoromethyl Phenylate Compounds And Its Preparation And Use Thereof
  申请人：Liu Changling

  公开号：US20080188468A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention relates to substituted para-trifluoromethyl phenyl ether compounds and its preparation and use thereof especially. The substituted para-trifluoromethyl phenyl ether compounds of the invention having general formula (I): The substitutes see Description. The compounds of present invention have broad-spectrum activity, and may be used to control diseases in all sorts of plants caused by oomycete, basidiomycete, ascomycete pathogens and deuteromycete, and it may also provide good control efficacy at very low dosage because of the high activity. The compounds of the invention have good insecticidal activity and have good activity against many pests, especially for Carmine spider mite. The compounds are fit for synthetical control against many kinds of pests.

  该发明涉及取代对三氟甲基苯醚化合物及其制备和使用，特别是。该发明的取代对三氟甲基苯醚化合物具有通式（I）：有关取代物请参阅说明书。本发明的化合物具有广谱活性，并可用于控制由卵菌、担子菌、子囊菌病原体和假霉菌引起的各种植物病害，由于其高活性，也可在极低剂量下提供良好的控制效果。该发明的化合物具有良好的杀虫活性，对许多害虫具有良好的活性，特别是对胭脂蜘蛛螨。这些化合物适用于合成控制许多种害虫。
• SUBSTITUTED P-TRIFLUOROMETHYL PHENYLETHERS, THE PREPARATIO AND THE USE THEREOF
  申请人：Shenyang Research Institute of Chemical Industry

  公开号：EP1897866A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  The invention relates to substituted para-trifluoromethyl phenyl ether compounds and its preparation and use thereof especially. The substituted para-trifluoromethyl phenyl ether compounds of the invention having general formula (I): The substitutes see Description. The compounds of present invention have broad-spectrum activity, and may be used to control diseases in all sorts of plants caused by oomycete, basidiomycete, ascomycete pathogens and deuteromycete, and it may also provide good control efficacy at very low dosage because of the high activity. The compounds of the invention have good insecticidal activity and have good activity against many pests, especially for Carmine spider mite. The compounds are fit for synthetical control against many kinds of pests.

  本发明特别涉及取代的对三氟甲基苯基醚化合物及其制备和使用。本发明的取代对三氟甲基苯基醚化合物具有通式（I）： 取代物见说明。 本发明化合物具有广谱活性，可用于防治各种植物中由卵菌、担子菌、子囊菌病原菌和脱壳菌引起的病害，而且由于活性高，用量极少即可获得良好的防治效果。本发明的化合物具有良好的杀虫活性，对许多害虫都有很好的防治效果，尤其是对卡曼蛛螨。本发明化合物适用于多种害虫的合成防治。
• APPLICATIONS OF SUBSTITUENT BENZYLOXY GROUP CONTAINING ETHER COMPOUNDS FOR PREPARING ANTITUMOR DRUGS
  申请人：Sinochem Corporation

  公开号：EP3040073A1

  公开（公告）日：2016-07-06

  Disclosed are applications of substituent benzyloxy group containing ether compounds represented by general formula I for preparing antitumor drugs. The definition of the substituent groups in the formula I are provided in the specification. The compounds having general formula I have desirable antitumor activity, particularly, and have excellent activity against leukemia strain HL-60, lung cancer A549, H157, H460, H520, bladder cancer T24, J82, prostate cancer LNCap, PC-3, rectal cancer HCT8, HCT116, RkO and the like.

  公开了通式 I 所代表的含取代基苄氧基醚化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。 式 I 中取代基团的定义见说明书。 具有通式Ⅰ的化合物具有理想的抗肿瘤活性，特别是对白血病菌株HL-60、肺癌A549、H157、H460、H520、膀胱癌T24、J82、前列腺癌LNCap、PC-3、直肠癌HCT8、HCT116、RkO等具有优异的活性。
• SUBSTITUTED P-TRIFLUOROMETHYL PHENYLETHERS, THE PREPARATION AND THE USE THEREOF
  申请人：Shenyang Research Institute of Chemical Industry

  公开号：EP1897866B1

  公开（公告）日：2014-09-10
• Applications of Substituent Benzyloxy Group Containing Ether Compounds for Preparing Antitumor Drugs
  申请人：SINOCHEM CORPORATION

  公开号：US20170296508A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Disclosed are applications of substituent benzyloxy group containing ether compounds represented by general formula I for preparing antitumor drugs. The definition of the substituent groups in the formula I are provided in the specification. The compounds having general formula I have desirable antitumor activity, particularly, and have excellent activity against leukemia strain HL-60, lung cancer A549, H157, H460, H520, bladder cancer T24, J82, prostate cancer LNCap, PC-3, rectal cancer HCT8, HCT116, RkO and the like.