4-methoxy-N7-(2-methoxy-ethyl)-N7-methyl-benzothiazole-2,7-diamine | 722550-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-methoxy-N7-(2-methoxy-ethyl)-N7-methyl-benzothiazole-2,7-diamine
• 英文别名: 4-methoxy-7-N-(2-methoxyethyl)-7-N-methyl-1,3-benzothiazole-2,7-diamine
• CAS: 722550-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 267.352
• InChiKey: AMJQLLBKOGTCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N7-(2-methoxy-ethyl)-N7-methyl-benzothiazole-2,7-diamine 、 3-methylhexan-3-amine 、 2-溴-4-吡啶羧酸 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-bromo-N-{4-methoxy-7-[(2-methoxy-ethyl)-methyl-amino]-benzothiazol-2-yl}-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  7-Amino-benzothiazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及式1的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述。发现本发明的化合物具有腺苷受体配体的特性。具体来说，本发明的化合物对A2A受体具有良好的亲和力，因此在治疗与该受体相关的疾病方面是有用的。

  公开号：

  US20030153566A1
• 作为产物：
  描述：

  {2-Methoxy-5-[(2-methoxy-ethyl)-methyl-amino]-phenyl}-thiourea 、 溴 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以Flash chromatography (ethyl acetate) afforded 984 mg (71%) 4-methoxy-N7-(2-methoxy-ethyl)-N7-methyl-benzothiazole-2,7-diamine as an orange crystalline solid的产率得到4-methoxy-N7-(2-methoxy-ethyl)-N7-methyl-benzothiazole-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  7-Amino-benzothiazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述。公式I的化合物已被发现是腺苷受体配体。具体而言，本发明的化合物具有良好的亲和力与A2A受体，并因此在与该受体相关的疾病的治疗中有用。

  公开号：

  US20030153566A1

文献信息

• Cyclization process for substituted benzothiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040138465A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to a process for preparation of amino substituted benzothiazole derivatives of formula I 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R 4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkyloxy, halogen, or is a five or six membered non aromatic heterocyclyl group, unsubstituted or substituted by lower alkyl or an oxo-group, or is —NR 5 R 6 , wherein R 5 and R 5 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, —C(O)-lower alkyl, —(CH 2 ) n O-lower alkyl or benzyl, opionally substituted by lower alkyl, or is an five or six membered heteroaryl group; R 1 and R 2 or R 2 and R 3 may form together with the corresponding carbon atoms a ring containing —O—CH 2 —O— or —CH═CH—CH═CH—; R is hydrogen or —C(O)R′; R′ is a five or six membered non aromatic heterocyclyl group, five or six membered heteroaryl group or is aryl, which rings may be substituted by the groups, selected from lower alkyl, halogen-lower alkyl, lower alkoxy, cyano, nitro, —C(O)H, —C(O)OH or by pyrrolidin- 1 -yl-methyl; n is 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the cyclization is carried out by the treatment of a compound of formula 2 with sulphoxide/HBr/solvent to give the desired products of formula I for R is hydrogen (formula IA) or for R is —C(O)R′ (formula IB) 3

  本发明涉及一种制备式I1的氨基取代苯并噻唑衍生物的方法，其中R1、R2和R3分别独立地为氢、低烷基、低烷氧基或卤素；R4为氢、低烷基、低烷氧基、卤素，或为未取代或取代的五元或六元非芳香杂环基，取代基为低烷基或氧代基，或为—NR5R6，其中R5和R6独立地为氢、低烷基、—C（O）-低烷基、—（CH2）nO-低烷基或苄基，可选地取代为低烷基，或为五元或六元杂环芳基基团；R1和R2或R2和R3可与相应的碳原子一起形成含有—O—CH2—O—或—CH═CH—CH═CH—的环；R为氢或—C（O）R′；R′为五元或六元非芳香杂环基、五元或六元杂环芳基基团或为芳基，这些环可以被从低烷基、卤素-低烷基、低烷氧基、氰基、硝基、—C（O）H、—C（O）OH或吡咯烷-1-基甲基中选择的基取代；n为1至4；或其药学上可接受的盐，其中通过使用硫醇氧化物/HBr/溶剂处理式2的化合物进行环化反应，从而得到所需的式I的产物，其中R为氢（式Ia）或R为—C（O）R′（式Ib）3。
• 7-AMINO-BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1456188A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• CYCLIZATION PROCESS FOR SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1583752A2

  公开（公告）日：2005-10-12
• US6713499B2
  申请人：——

  公开号：US6713499B2

  公开（公告）日：2004-03-30
• US7087761B2
  申请人：——

  公开号：US7087761B2

  公开（公告）日：2006-08-08