2-(4'-chlorophenyl)-7-chloronaphthalene | 130987-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4'-chlorophenyl)-7-chloronaphthalene
• 英文别名: 2-chloro-7-(4-chlorophenyl)naphthalene；7-Chlor-2-<4-chlor-phenyl>-naphthalin；7-Chlor-2-(4-chlor-phenyl)-naphthalin
• CAS: 130987-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂
• 分子量: 273.161
• InChiKey: AEFFLVMHCFGMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.63h， 生成 2-(4'-chlorophenyl)-7-chloronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  MeOTf/KI催化氧化苯乙烯环二聚有效合成2-芳基萘

  摘要：

  描述了 MeOTf/KI 催化在环境条件下从醇中的芳基环氧乙烷合成 2-芳基萘衍生物。本协议具有更高的原子效率和更广泛的基板适用性，并具有出色的产量。该反应使用芳基环氧乙烷进行，以均偶联或交叉偶联得到 2-芳基萘。该反应也可以在几分钟内以克规模进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob01619a

文献信息

• Synthesis of 2-phenylnaphthalenes from styryl-2-methoxybenzenes
  作者：Ramesh Mudududdla、Rohit Sharma、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4cc05151c

  日期：——

  A new simple and efficient method for the synthesis of 2-phenylnaphthalenes from electron-rich 1-styryl-2-methoxybenzenes has been described. The reaction proceeds via TFA catalyzed C-C bond cleavage followed by intermolecular [4+2]-Diels-Alder cycloaddition of an in situ formed styrenyl trifluoroacetate intermediate. The quantum chemical calculations identified the transition state for the cycloaddition

  已经描述了一种从富电子的1-苯乙烯基-2-甲氧基苯合成2-苯基萘的简单而有效的新方法。该反应通过TFA催化的CC键裂解进行，然后原位形成的苯乙烯基三氟乙酸酯中间体的分子间[4 + 2] -Diels-Alder环加成反应。量子化学计算确定了环加成反应的过渡态，并有助于追踪反应机理。该方法已被有效地用于合成菲骨架和基于萘的强效选择性ER-β激动剂。
• Synthesis of 2-phenylnaphthalenes from styrene oxides using a recyclable Brønsted acidic [HNMP]⁺HSO₄⁻ ionic liquid
  作者：Kishor V. Wagh、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c5gc01170a

  日期：——

  This work reports novel and efficient protocol for the synthesis of 2-phenylnaphthalenes from styrene oxides using recylable ionic liquid. The ionic liquid N-methyl-2-pyrrolidone hydrogensulfate [HNMP]+HSO4- played a dual role of...

  这项工作报告了新颖和有效的协议，使用可再离子化的离子液体从苯乙烯氧化物合成2-苯基萘。离子液体N-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氢盐[HNMP] + HSO4-发挥了双重作用。
• Lewis Acid Promoted Homodimerization of Styrene Diols: An Efficient Approach toward 2-Phenylnaphthalenes
  作者：Chinmoy Kumar Hazra、Rina Mahato、Jabir Khan、Aparna Tyagi

  DOI：10.1055/s-0042-1751376

  日期：2023.4

  We report a straightforward, metal-free, efficient protocol for the synthesis of 2-phenylnaphthalenes from 1-phenylethane-1,2-diols under mild conditions. In this strategy, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol is used as a solvent that stabilizes the reaction intermediate. An in situ IR experiment revealed that the reaction proceeds through the formation of phenylacetaldehyde followed by a [4+2] Diels–Alder

  我们报告了一种在温和条件下从 1-苯基乙烷-1,2-二醇合成 2-苯基萘的简单、无金属、有效的方案。在该策略中，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇用作稳定反应中间体的溶剂。原位 IR 实验表明，该反应通过苯乙醛的形成以及 [4+2] Diels-Alder 反应进行。进行了几个对照实验以获得对反应的机理见解。
• Formation of 2-arylnaphthalenes from N-tosylated phenylalanine derivatives
  作者：Mi Ra Seong、Hyun Nam Song、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01507-x

  日期：1998.9

  N-Tosylated phenylalanine derivatives in benzene in the presence of sulfuric acid afforded 2-arylnaphthalene derivatives in moderate yields. The reaction might proceed via the corresponding decarbonylated N-tosylimine derivatives. Aldol type reaction of N-tosylimines followed by intramolecular Friedel-Crafts reaction and elimination of p-toluenesulfonamide gave 2-arylnaphthalenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.