1-(4-nitrobenzoyl)-2-phenyldiazene | 30410-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzoyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: N-p-Nitrobenzoyl-N'-phenyldiimid；(p-Nitrobenzoyl)phenyldiimid；(4-nitro-benzoyl)-phenyl-diazene；(4-Nitro-benzoyl)-phenyl-diimid；(4-Nitro-benzoyl)-phenyl-diazen；(4-Nitro-benzoyl)-azo-phenyl；4-nitro-N-phenyliminobenzamide
• CAS: 30410-43-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: VPCIJXDFBCXVAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  428.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzoyl)-2-phenyldiazene 以 苯 为溶剂， 生成 4a-morpholin-4-yl-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-benzo[1,3,4]oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  环己酮烯胺与不对称二酰亚胺的反应

  摘要：

  从芳基酰基二酰亚胺和1-吗啉代环己烯中分离出重排成1,3,4-恶二嗪异构体的四取代烯胺衍生物。与1-吡咯烷基环己烯的相同反应直接导致了环状衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86704-6
• 作为产物：
  描述：

  p-硝基苯甲酸2-苯基酰肼 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-nitrobenzoyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  由酰肼和异硫氰酸酯通过顺序氧化和P（NMe2）3-介导的环化反应合成2-Imino-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01393

文献信息

• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。
• Asymmetric NHC-Catalyzed Aza-Diels–Alder Reactions: Highly Enantioselective Route to α-Amino Acid Derivatives and DFT Calculations
  作者：Limin Yang、Fei Wang、Richmond Lee、Yunbo Lv、Kuo-Wei Huang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol501424f

  日期：2014.8.1

  A facile N-heterocyclic carbene catalytic enantioselective aza-Diels–Alder reaction of oxodiazenes with α-chloroaldehydes as dienophile precursors is reported, with excellent enantioselectivity (ee > 99%) and excellent yield (up to 93%). DFT study showed that cis-TSa, formed from a top face approach of oxodiazene to cis-IIa, is the most favorable transition state and is consistent with the experimental

  据报道，恶二氮烯与α-氯醛作为亲二烯体前体的N-杂环卡宾催化的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应简便，对映选择性（ee> 99％）和收率优异（高达93％）。DFT研究表明，顺式-TSa是由氧二氮烯的顶面方法转变为顺式-IIa的方式，是最有利的过渡态，与实验观察结果一致。
• Synthesis of 2‐Imino‐1,3,4‐Selenadiazoles <i>via</i> Tributylphosphine‐Mediated Annulation of <i>N</i> ‐Aroyldiazenes with Isoselenocyanates
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Xiaofei Yi、Zongxiang Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202100775

  日期：2021.11.9

  (PBu3)-promoted annulation reaction at room temperature. In this synthetic process, crude less stable N-aroyldiazene intermediates generated by I2-mediated oxidation of hydrazides were used directly in a subsequent annulation reaction to afford the selenadiazole products. The merits of the present synthetic strategy also include absence of transition metals and gram-scale synthesis.

  2-亚氨基-1,3,4-硒二唑衍生物可以在室温下通过连续氧化和三丁基膦 (PBu 3 ) 促进的环化反应从酰肼和异硒氰酸酯合成。在该合成过程中，由 I 2 -介导的酰肼氧化产生的较不稳定的粗N-芳酰基二氮中间体直接用于随后的环化反应，以提供硒二唑产物。本合成策略的优点还包括没有过渡金属和克级合成。
• Preparation of Blatter Radicals via Aza-Wittig Chemistry: The Reaction of <i>N</i>-Aryliminophosphoranes with 1-(Het)aroyl-2-aryldiazenes
  作者：Anastasia C. Savva、Styliana I. Mirallai、Georgia A. Zissimou、Andrey A. Berezin、Marina Demetriades、Andreas Kourtellaris、Christos P. Constantinides、Constantinos Nicolaides、Theodossis Trypiniotis、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01297

  日期：2017.7.21

  preheated diphenyl ether at ca. 150–250 °C for 5–25 min affords in most cases the 1,3-diaryl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yls (aka Blatter radicals) in moderate to good yields. All new compounds are fully characterized, including EPR and CV studies for the radicals. Single-crystal X-ray structures of 1-benzoyl-2-(perfluorophenyl)diazene and 1-(perfluorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazinyl

  反应Ñ -aryliminophosphoranes与1-（杂）中在约预热二苯醚芳酰基-2- aryldiazenes 在大多数情况下，在150–250°C下进行5–25分钟，可以得到中等至良好的1,3-二芳基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪4基（又名Blatter自由基）产量。所有新化合物均经过充分表征，包括对基团的EPR和CV研究。还提出了1-苯甲酰基-2-（全氟苯基）二氮杂和1-（全氟苯基）-3-苯基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪基的单晶X射线结构。
• Felluga, Fulvia; Nitti, Patrizia; Pizzioli, Alessandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 5, p. 297 - 302
  作者：Felluga, Fulvia、Nitti, Patrizia、Pizzioli, Alessandro、Prodan, Massimo、Russo, Claudio

  DOI：——

  日期：——