[(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-(2-methylpropylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate | 870626-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-(2-methylpropylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 870626-89-4
• 化学式: C₇₀H₁₂₂O₁₅SSi₄
• 分子量: 1348.14
• InChiKey: ROBLSISWWIVAPN-VOALQIPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.05
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-(2-methylpropylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4S,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-(2-methylpropylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  OSW皂苷：易于合成具有抗肿瘤活性的新型结构。

  摘要：

  OSW皂苷，设有16β，17α-dihydroxycholest-22酮糖苷配基和酰化β- d -xylopyranosyl-（1→3）-α-升最近从一组百合植物中发现了附着在16-羟基上的-arabinopyranosyl残基，它们显示出有效的抗肿瘤活性并具有新颖的作用机理。本文描述了一种醇醛醇方法，其由16α-羟基-5-雄烯基17-酮和丙酸酯立体选择性地构建16α，17α-二羟基胆甾22-酮结构。已经探索并完成了向OSW-1的醛醇加合物的精制，包括安装异戊基酮侧链，反转16-羟基构型和选择性保护C22-氧基。特别地，发现该途径对于合成具有C22-酯侧链的OSW皂苷类似物是方便的。因此，OSW-1的23-氧杂类似物（40从工业脱氢异雄甾酮（1）开始，以线性八步顺序制备，总产率为26％。制备具有各种修饰的侧链的类似物，通过醛醇缩合反应用不同长度的丙酸盐，硫代丙酸酯，和乙酸（其制备的68 -

  DOI：

  10.1021/jo051536b
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-methylpropyl) (2S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanethioate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-(2-methylpropylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  OSW皂苷：易于合成具有抗肿瘤活性的新型结构。

  摘要：

  OSW皂苷，设有16β，17α-dihydroxycholest-22酮糖苷配基和酰化β- d -xylopyranosyl-（1→3）-α-升最近从一组百合植物中发现了附着在16-羟基上的-arabinopyranosyl残基，它们显示出有效的抗肿瘤活性并具有新颖的作用机理。本文描述了一种醇醛醇方法，其由16α-羟基-5-雄烯基17-酮和丙酸酯立体选择性地构建16α，17α-二羟基胆甾22-酮结构。已经探索并完成了向OSW-1的醛醇加合物的精制，包括安装异戊基酮侧链，反转16-羟基构型和选择性保护C22-氧基。特别地，发现该途径对于合成具有C22-酯侧链的OSW皂苷类似物是方便的。因此，OSW-1的23-氧杂类似物（40从工业脱氢异雄甾酮（1）开始，以线性八步顺序制备，总产率为26％。制备具有各种修饰的侧链的类似物，通过醛醇缩合反应用不同长度的丙酸盐，硫代丙酸酯，和乙酸（其制备的68 -

  DOI：

  10.1021/jo051536b