1,2,3,4-tetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)-6-[{2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}amino]naphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-dione | 65271-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)-6-[{2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}amino]naphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-dione
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-ethyl)-6-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-ethylamino]-1,2,3,4-tetrahydro-naphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-dione；4-(2-hydroxyethyl)-6-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2,3-dihydro-1H-naphtho[3,2-f]quinoxaline-7,12-dione
• CAS: 65271-81-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₄
• 分子量: 410.473
• InChiKey: NRNLGFHOVQJINB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-9,10-二羟基-1,4-蒽二酮 、 羟乙基乙二胺 在 sodium dithionite 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)-6-[{2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}amino]naphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  金刚烷酮的新型序列选择性肽基同源物的合理设计，合成和DNA结合特性

  摘要：

  以蒽醌核为特征的天然和合成化合物代表一类重要的抗肿瘤药物，其作用机理与嵌入DNA有关。Ametantrone（AM）是合成的9,10-蒽二酮，在1和4位带有两个（羟乙基氨基）乙基氨基残基；它与其他蒽醌和蒽环类化合物共享一个多环嵌入部分和带电侧链，可稳定DNA结合。所有这些药物引起不良副作用，这代表了抗肿瘤化学疗法的挑战。在目前的工作中，AM的结构通过适当的基团得到了增强，这些基团靶向于主沟中的明确定义的碱基对。这些应使AM具有DNA序列选择性。我们描述了合成和一系列新化合物的活性的基本原理，其中平面蒽醌在1和4位通过AM或其他生物等排键的侧链与适当的二肽缀合。已显示设计的新型AM衍生物可选择性稳定两个都具有回文GC丰富的六核苷酸核心的寡核苷酸双链体，但它们对随机DNA序列的稳定作用可忽略不计。对于最有效的化合物，1,4-bis- [Gly-（已显示设计的新型AM衍生物可选择性稳定两个都具有

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000106

文献信息

• KRAPCHO, A. PAUL;AVERY, KENNETH L. (JR), J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5662-5664
  作者：KRAPCHO, A. PAUL、AVERY, KENNETH L. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION FOR INHIBITING OR PREVENTING THE FORMATION OF A BIOFILM
  申请人：Oystershell NV

  公开号：EP1796656A2

  公开（公告）日：2007-06-20
• [EN] COMPOSITION FOR INHIBITING OR PREVENTING THE FORMATION OF A BIOFILM<br/>[FR] COMPOSITION PERMETTANT DE BLOQUER OU D'EMPECHER LA FORMATION D'UN FILM BIOLOGIQUE
  申请人：OYSTERSHELL NV

  公开号：WO2006029893A2

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention provides the use of a compound selected from the group comprising an anthraquinone and a naphtoquinone, stereoisomeric forms, racemic mixtures, metabolites, esters or salts thereof, or mixtures thereof, and/or of at least one plant extract or active fraction thereof comprising said compound for preventing and/or inhibiting biofilm formation. The present invention further relates to compositions for preventing and/or inhibiting the formation of a biofilm, oral health products and a method for preventing and/or inhibiting biofilm formation.
• Rational Design, Synthesis, and DNA Binding Properties of Novel Sequence-Selective Peptidyl Congeners of Ametantrone
  作者：Alessandra Gianoncelli、Serena Basili、Matteo Scalabrin、Alice Sosic、Stefano Moro、Giuseppe Zagotto、Manlio Palumbo、Nohad Gresh、Barbara Gatto

  DOI：10.1002/cmdc.201000106

  日期：——

  These should endow AM with DNA sequence selectivity. We describe the rationale for the synthesis and the evaluation of activity of a new series of compounds in which the planar anthraquinone is conjugated at positions 1 and 4 through the side chains of AM or other bioisosteric linkers to appropriate dipeptides. The designed novel AM derivatives were shown to selectively stabilize two oligonucleotide

  以蒽醌核为特征的天然和合成化合物代表一类重要的抗肿瘤药物，其作用机理与嵌入DNA有关。Ametantrone（AM）是合成的9,10-蒽二酮，在1和4位带有两个（羟乙基氨基）乙基氨基残基；它与其他蒽醌和蒽环类化合物共享一个多环嵌入部分和带电侧链，可稳定DNA结合。所有这些药物引起不良副作用，这代表了抗肿瘤化学疗法的挑战。在目前的工作中，AM的结构通过适当的基团得到了增强，这些基团靶向于主沟中的明确定义的碱基对。这些应使AM具有DNA序列选择性。我们描述了合成和一系列新化合物的活性的基本原理，其中平面蒽醌在1和4位通过AM或其他生物等排键的侧链与适当的二肽缀合。已显示设计的新型AM衍生物可选择性稳定两个都具有回文GC丰富的六核苷酸核心的寡核苷酸双链体，但它们对随机DNA序列的稳定作用可忽略不计。对于最有效的化合物，1,4-bis- [Gly-（已显示设计的新型AM衍生物可选择性稳定两个都具有