1-α-naphthylheptene | 107441-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-α-naphthylheptene
• 英文别名: 1-Hept-1-enylnaphthalene
• CAS: 107441-82-7
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: BNDRMOGOXQCVEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 二(三叔丁基膦)铂(0) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-α-naphthylheptene
  参考文献：
  名称：

  PLATINUM CATALYZED HYDROSILYLATION AND PALLADIUM CATALYZED CROSS-COUPLING: ONE-POT HYDROARYLATION OF 1-HEPTYNE TO (E)-1-(1-HEPTENYL)-4-METHOXYBENZENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.081.0054

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary and Quaternary Stereogenic Centers: Copper/Phosphoramidite-Catalyzed Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Manuel Pérez、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201107840

  日期：2012.2.20

  An efficient and highly enantioselective copper‐catalyzed allylic alkylation of disubstituted allyl halides with primary and secondary organolithium reagents using phosphoramidite ligands is reported. The use of trisubstituted allyl bromides allows, for the first time, the enantioselective synthesis of all‐carbon quaternary stereogenic centers with these reactive organometallic reagents.

  报道了使用亚磷酰胺配体的伯和仲有机锂试剂对二取代的烯丙基卤进行高效且高度对映选择性的铜催化的烯丙基烷基化反应。三取代的烯丙基溴的使用首次允许使用这些反应性有机金属试剂对全碳四元立体异构中心进行对映选择性合成。
• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation via allylic alkylations with organolithium compounds
  作者：Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1009

  日期：2011.5

  been developed for asymmetric C–C bond formation to yield single enantiomers from several organometallic reagents. Remarkably, for extremely reactive organolithium compounds, which are among the most broadly used reagents in chemical synthesis, a general catalytic methodology for enantioselective C–C formation has proven elusive, until now. Here, we report a copper-based chiral catalytic system that

  碳-碳键的形成是自然界必需分子生物发生的基础。因此，它是化学科学的核心。手性催化剂已被开发用于不对称 C-C 键的形成，以从几种有机金属试剂产生单一对映异构体。值得注意的是，对于反应性极强的有机锂化合物，这是化学合成中使用最广泛的试剂之一，迄今为止，对映选择性 C-C 形成的通用催化方法已被证明是难以捉摸的。在这里，我们报告了一种基于铜的手性催化体系，该体系允许通过与烷基锂试剂的烯丙基烷基化形成碳-碳键，具有极高的对映选择性并能够耐受多个官能团。我们发现所用的溶剂和活性手性催化剂的结构都是使用烷基锂试剂成功实现不对称催化的最关键因素。手性催化剂的活性形式已通过光谱研究确定为二膦铜单烷基物质。
• PLATINUM CATALYZED HYDROSILYLATION AND PALLADIUM CATALYZED CROSS-COUPLING: ONE-POT HYDROARYLATION OF 1-HEPTYNE TO (E)-1-(1-HEPTENYL)-4-METHOXYBENZENE
  作者：Denmark, Scott E.、Wang, Zhigang、Keller, Adam I.、Curran, Dennis P.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0054

  日期：——