(3β,5α,13α)-3-acetoxyandrostane-17-one | 13383-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α,13α)-3-acetoxyandrostane-17-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α,13α-androstan-17-one；3β-acetoxy-(5α,13α)-androstan-17-one；3β-Acetoxy-5α,13α-androstan-17-on；O-acetyl-13-iso-epiandrosterone；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 13383-12-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: FDCINQSOYQUNKB-JUPNMBMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α,13α)-3-acetoxyandrostane-17-one 在 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 3β-hydroxy-17a-oxa-D-homo-5α,13α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some 13α-Androstanes

  摘要：

  描述了17a-氧-5α,13α-雄烷-3,17-二酮，5α,13α-雄烷-3,7,17-三酮，4-氯-和4-羟基-13α-雄烷-4-烯-3,17-二酮以及13α-雄烷-4-烯-3,6,17-三酮的制备方法。

  DOI：

  10.1135/cccc19981646
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 (3β,5α,13α)-3-acetoxyandrostane-17-one
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide。106. Mitteilung。Zur Totalsynthese der Steeroide

  摘要：

  总的来说，合成的多羟基苯丙酮-雷恩·伍登·杜兰奇是一种合成橡胶，环丙酮和环糊精，可以与酮，酯，甾体和酮类合用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340648

文献信息

• The hydroxylation of steroidal ring D lactones by Cephalosporium aphidicola
  作者：James R Hanson、A Christy Hunter

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00286-6

  日期：1998.12

  Abstract The microbiological hydroxylation of 17a-oxa- d -homo-5α-androstane-3,17-dione, the 3β-alcohol and the 13α-methyl analogue by Cephalosporium aphidicola takes place predominantly at C-7α in contrast to other hydroxylations by this organism.

  摘要 Cephalosporium aphidicola 的 17a-oxa-d-homo-5α-androstane-3,17-dione、3β-醇和 13α-甲基类似物的微生物羟基化主要发生在 C-7α生物。
• Preparation of (5α,13α)-d-azasteroids as key precursors of a new family of potential GABAA receptor modulators
  作者：Cunde Wang、Shaozhong Wang、Yingju Xu、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00099-0

  日期：2003.9

  rostans (12), (5 alpha,13 alpha)-3-hydroxy-17-aza-D-homoandrostans (15), and (5 alpha,13 alpha)-3-hydroxy-17-azaandrostans (17), were designed and synthesized as key precursors for the further preparation of a new family of potential GABAA receptor modulators from commercially available natural steroids (5 alpha)-3-hydroxyandrostane-17-ones (7).

  三组（5 alpha，13 alpha）-D-氮杂类固醇，（5 alpha，13 alpha）-3-羟基-17a-aza-D-高雄甾烷（12），（5 alpha，13 alpha）-3-羟基-设计并合成了17-氮杂D-高雄甾烷（15）和（5α，13α）-3-羟基-17-氮杂雄烷（17），作为进一步制备潜在GABAA受体新家族的关键前体商购可得的天然类固醇（5α）-3-羟基和雄烷酮17-一（7）的调节剂。
• Edge, Graham J.; Imam, Syed H.; Marples, Brian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2319 - 2326
  作者：Edge, Graham J.、Imam, Syed H.、Marples, Brian A.

  DOI：——

  日期：——