(1R,1’R)-1,1'-[(1,1'-biphenyl)-3,3'-diyl]diethanol | 187844-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,1’R)-1,1'-[(1,1'-biphenyl)-3,3'-diyl]diethanol
• 英文别名: (R,R)-1,1'-(biphenyl-3,3'-diyl)diethanol；(1R)-1-[3-[3-[(1R)-1-hydroxyethyl]phenyl]phenyl]ethanol
• CAS: 187844-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: IEOOOHZENOMTJV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1’R)-1,1'-[(1,1'-biphenyl)-3,3'-diyl]diethanol 生成 [(1S)-1-[3-[3-[(1S)-1-diphenylphosphanylethyl]phenyl]phenyl]ethyl]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  钯配合物与新的手性双膦配体催化的不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  合成了一种新颖的手性双膦配体，其钯配合物已用于不对称烯丙基烷基化反应中。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯与丙二酸二甲酯之间的反应中已经实现了高反应性和中等选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02329-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-溴-alpha-甲基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,1’R)-1,1'-[(1,1'-biphenyl)-3,3'-diyl]diethanol
  参考文献：
  名称：

  钯配合物与新的手性双膦配体催化的不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  合成了一种新颖的手性双膦配体，其钯配合物已用于不对称烯丙基烷基化反应中。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯与丙二酸二甲酯之间的反应中已经实现了高反应性和中等选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02329-5

文献信息

• A Straightforward Deracemization of <i>sec</i> -Alcohols Combining Organocatalytic Oxidation and Biocatalytic Reduction
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/ejoc.201800569

  日期：2018.6.22

  catalytic strategy: A highly efficient oxidation of a representative series of sec‐alcohols and diols with aq. NaOCl and 2‐azaadamantane N‐oxyl (AZADO) as organocatalyst was combined with a selective ketoreductase‐catalyzed bioreduction. The sequential one‐pot strategy, performed up to 100 mm of final substrate, yields benzyl, non‐benzyl, or hindered biaryl alcohols with very high yield and >99 % ee.

  混合催化策略：用仲水高效氧化一系列代表性的仲醇和二醇。NaOCl和2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）作为有机催化剂与选择性酮还原酶催化的生物还原相结合。连续一锅法在最终基材上进行了长达100 m m的反应，可制得苄基，非苄基或受阻联芳基醇，收率非常高，ee大于99％。
• Asymmetric Synthesis of Biaryl Diols via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jeonghun Cho、Kyungwoo Kim、Jaiwook Park、Mahn‐Joo Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12337

  日期：2021.7

  We have developed a protocol incuding dynamic kinetic resolution as the key step for the asymmetric synthesis of biaryl diol stereoisomers. The two aryl alkanols as the starting materials were cross-coupled by palladium catalysis to give dl- and meso-diol, which were then subject to chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) for the transformation into single stereoisomeric diol diester. Diol

  我们开发了一个协议，包括动态动力学分辨率作为联芳二醇立体异构体不对称合成的关键步骤。两个芳基链烷醇作为起始材料是交叉耦合的由钯催化，得到DL -和内消旋-二醇，然后将其经受化学酶促动态动力学拆分（ DKR）用于转化成单立体异构体的二醇二酯。二醇二酯最终脱酰化得到相应的联芳二醇立体异构体。化学酶促 DKR 使用基于钌的外消旋化催化剂和 ( R ) 选择性脂蛋白脂肪酶进行。总共 17 ( R , R )-二醇，包括 7 C 2合成了具有优异对映纯度 (>99% ee ) 的 -对称二醇。