(4-((4-methoxyphenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone | 85243-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-((4-methoxyphenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(4-Methoxyanilino)phenyl](phenyl)methanone；[4-(4-methoxyanilino)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 85243-04-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: CCWQCAFEQVGRKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((4-methoxyphenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone 生成 [4-(4-Hydroxyanilino)phenyl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  BHAVSAR M. D.; SARAIYA P. N., MAN-MADE TEXT. INDIA, 29,(1986) N 5, 224-230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-benzoylphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 生成 (4-((4-methoxyphenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  BHAVSAR M. D.; SARAIYA P. N., MAN-MADE TEXT. INDIA, 29,(1986) N 5, 224-230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light‐Promoted C–N Coupling of Aryl Halides with Nitroarenes
  作者：Gang Li、Liu Yang、Jian‐Jun Liu、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Zunting Zhang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202012877

  日期：2021.3

  A photochemical C–N coupling of aryl halides with nitroarenes is demonstrated for the first time. Catalyzed by a NiII complex in the absence of any external photosensitizer, readily available nitroarenes undergo coupling with a variety of aryl halides, providing a step‐economic extension to the widely used Buchwald–Hartwig C–N coupling reaction. The method tolerates coupling partners with steric‐congestion

  首次证明了芳基卤化物与硝基芳烃的光化学C–N偶联。在没有任何外部光敏剂的情况下，通过Ni II络合物的催化，易得的硝基芳烃与各种芳基卤化物偶合，为广泛使用的Buchwald-Hartwig C-N偶合反应提供了经济上的扩展。该方法耐受具有对碱基和亲核试剂敏感的空间拥塞和官能团的偶联伴侣。机理研究表明，该反应是通过将由Ni I / Ni III循环生成的芳基加至亚硝基芳烃中间体而进行的。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Tosylates
  作者：Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/jo7022558

  日期：2008.2.1

  The cross-coupling of aryl tosylates with amines and anilines was accomplished by using a Ni-based catalyst system from the combination of Ni(II)−(σ-aryl) complexes/N-heterocyclic carbenes (NHCs). The feature, scope, and limitation of this reaction are disclosed.

  芳基甲苯磺酸盐与胺和苯胺的交叉偶联是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ N-杂环卡宾（NHC）的组合的基于Ni的催化剂体系完成的。公开了该反应的特征，范围和限制。
• Nickel−NHC-Catalyzed α-Arylation of Acyclic Ketones and Amination of Haloarenes and Unexpected Preferential <i>N</i>-Arylation of 4-Aminopropiophenone
  作者：Kouki Matsubara、Keita Ueno、Yuji Koga、Kenji Hara

  DOI：10.1021/jo070313d

  日期：2007.7.1

  Arylation of both acyclic ketones and primary and secondary amines was achieved using a new, simple, stable, and easy-to-access nickel(II)−halide complex bearing mixed PPh3/N-heterocyclic carbene ligands as a catalyst precursor. Acyclic ketones were first arylated at the α-position with the nickel catalyst. On the other hand, less basic amines, such as diphenylamine and 4-aminobenzophenone, were more

  使用新的，简单，稳定且易于获得的带有混合PPh 3 / N-杂环卡宾配体的镍（II）-卤化物络合物作为催化剂前体，可以实现无环酮与伯胺和仲胺的芳基化。首先用镍催化剂将无环酮芳基化在α位。另一方面，与先前的报道相反，较少的碱性胺，例如二苯胺和4-氨基二苯甲酮，在卤代芳烃的催化胺化中比碱性胺更有利。Ñ 4- aminopropiophenone的-Arylation被发现，而不会引起酮基的α-芳基化选择性地继续进行。
• Organic Superbase <i>t</i>-Bu-P4 Catalyzes Amination of Methoxy(hetero)arenes
  作者：Masanori Shigeno、Kazutoshi Hayashi、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01805

  日期：2019.7.19

  methoxy(hetero)arenes with amine nucleophiles such as aniline, indoline, and aminopyridine derivatives. This catalytic reaction is effective for the transformation of electron-deficient methoxyarenes possessing diverse functionalities (carbonyl, cyano, nitro, and halogen) as well as methoxyheteroarenes, including pyrazine, quinoline, isoquinoline, and pyridine derivatives. Intramolecular reactions provide six- and

  我们报告有机超碱t -Bu-P4有效地催化了胺类亲核试剂（如苯胺，二氢吲哚和氨基吡啶衍生物）对甲氧基（杂）芳烃的胺化作用。该催化反应对于转化具有不足功能（羰基，氰基，硝基和卤素）的缺电子的甲氧基芳烃以及包括吡嗪，喹啉，异喹啉和吡啶衍生物的甲氧基杂芳烃是有效的。分子内反应提供六元和七元环胺产物。
• Palladium-Catalyzed Aminations in Flow ... <i>on Water</i>
  作者：Madison J. Wong、Erfan Oftadeh、John M. Saunders、Alex B. Wood、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.3c05257

  日期：2024.2.2

  Aminations can be efficiently run, under plug flow conditions on water, catalyzed by low levels of a recyclable palladium precatalyst. General protocols to couple amines, both aryl and aliphatic, with aryl/heteroaryl bromides have been developed. Further highlights include “on water” conditions, short reaction times, recycling of the reaction medium, low levels of residual Pd in the isolated products

  在低含量的可回收钯预催化剂的催化下，胺化反应可以在水的活塞流条件下高效进行。已经开发出将芳基胺和脂肪族胺与芳基/杂芳基溴化物偶联的通用方案。进一步的亮点包括“水上”条件、短反应时间、反应介质的回收利用、分离产物中残留 Pd 含量低以及作为绿色指标的低 E 因子，所有这些特征都展示了这种胺化反应通常运行的替代方案在批处理模式下。