1-(ethoxycarbonyl)-4-<(ethoxycarbonyl)thio>piperidine | 99228-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)-4-<(ethoxycarbonyl)thio>piperidine
• 英文别名: 1-Ethoxycarbonyl-4-ethoxycarbonylmercaptopiperidin；Ethyl 4-ethoxycarbonylsulfanylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 99228-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 261.342
• InChiKey: WMYSQMHQUHBWMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)-4-<(ethoxycarbonyl)thio>piperidine 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂。4.水溶性1，3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]喹啉-2-酮衍生物的侧链末端的结构变化。

  摘要：

  1-（环己基甲基）-4- [4-[（2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉-7-基）氧基] -1-氧丁基]哌嗪（2）以前被鉴定为是人血小板cAMP磷酸二酯酶和体外诱导聚集的有效水溶性抑制剂，在血栓形成动物模型中显示出有效的抗血栓形成活性。尽管2在大鼠中表现出25％的口服生物利用度，但在猴子中进行的药代动力学研究表明，母体化合物的生物利用度低于5％，这是肝脏中广泛的首过生物转化的结果。为了鉴定具有增强的代谢稳定性的有效血小板凝集抑制剂，将2的侧链酰胺部分替换为化学上更稳定的尿素（6a-s），磺酰胺（13a-m），砜（19a-r）和四唑（23a-s）部分。来自每种结构类型的许多代表在体外以优异的水溶性有效地有效抑制了ADP诱导的人血小板凝集，其中一些优于2。在每个系列中，N-（环己基甲基）-，N-（2-通过与猴肝的S-9级分温育2小时来评估乙基丁基）-，N-苄基-和N-（4-氟

  DOI：

  10.1021/jm00074a005
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-巯基哌啶 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(ethoxycarbonyl)-4-<(ethoxycarbonyl)thio>piperidine
  参考文献：
  名称：

  血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂。4.水溶性1，3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]喹啉-2-酮衍生物的侧链末端的结构变化。

  摘要：

  1-（环己基甲基）-4- [4-[（2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉-7-基）氧基] -1-氧丁基]哌嗪（2）以前被鉴定为是人血小板cAMP磷酸二酯酶和体外诱导聚集的有效水溶性抑制剂，在血栓形成动物模型中显示出有效的抗血栓形成活性。尽管2在大鼠中表现出25％的口服生物利用度，但在猴子中进行的药代动力学研究表明，母体化合物的生物利用度低于5％，这是肝脏中广泛的首过生物转化的结果。为了鉴定具有增强的代谢稳定性的有效血小板凝集抑制剂，将2的侧链酰胺部分替换为化学上更稳定的尿素（6a-s），磺酰胺（13a-m），砜（19a-r）和四唑（23a-s）部分。来自每种结构类型的许多代表在体外以优异的水溶性有效地有效抑制了ADP诱导的人血小板凝集，其中一些优于2。在每个系列中，N-（环己基甲基）-，N-（2-通过与猴肝的S-9级分温育2小时来评估乙基丁基）-，N-苄基-和N-（4-氟

  DOI：

  10.1021/jm00074a005

文献信息

• Synthese von14C-Anpirtolin
  作者：Jürgen Engel、Angelika Bork、Ingomar Nubert、Helmuth Schönenberger

  DOI：10.1002/ardp.19883211112

  日期：——

  Es wird über die 14C‐Markierung von Anpirtolin, einem strukturell neuartigen zentral wirksamen Nichtopiat‐Analgetikum, berichtet.

  报道了一种结构上新型的中枢作用非阿片类镇痛药安匹托林的 14C 标记。
• Neue Pyridin-2-ether beziehungsweise Pyridin-2-thioether mit einem stickstoffhaltigen cycloaliphatischen Ring sowie deren Sulforide, Sulfone und Pyridin-N-oxide
  申请人：ASTA Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP0149088B1

  公开（公告）日：1989-01-18
• SCHEFFLER, G.;ENGEL, J.;JAKOVLEV, V.;NICKEL, B.;THIEMER, K.
  作者：SCHEFFLER, G.、ENGEL, J.、JAKOVLEV, V.、NICKEL, B.、THIEMER, K.

  DOI：——

  日期：——
• ENGEL, JURGEN;BORK, ANGELIKA;NUBERT, INGOMAR;SCHONENBERGER, HELMUTH
  作者：ENGEL, JURGEN、BORK, ANGELIKA、NUBERT, INGOMAR、SCHONENBERGER, HELMUTH

  DOI：——

  日期：——
• US4643995A
  申请人：——

  公开号：US4643995A

  公开（公告）日：1987-02-17