5α-[3α-2H1]cholestan-3β-ol | 5618-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-[3α-2H1]cholestan-3β-ol
• 英文别名: 5α-[3α-²H1]cholestan-3β-ol；3α-deuterio-5α-cholestan-3β-ol
• CAS: 5618-06-4
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 389.67
• InChiKey: QYIXCDOBOSTCEI-BMDVLETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-[3α-2H1]cholestan-3β-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-d
  参考文献：
  名称：

  Spectral and Stereochemical Studies with Deuterated Cyclohexanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a063
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 环己烷 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5α-[3α-2H1]cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Rosenfeld et al., Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 211, p. 301,302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Collisionally-induced dissociation mass spectra of organic sulfate anions
  作者：Athula B. Attygalle、Silvina García-Rubio、Jennifer Ta、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1039/b009019k

  日期：——

  The collisionally-induced dissociation mass spectra of a variety of organic sulfate ester anions are described and mechanistically rationalized. A cyclic syn-elimination pathway, analogous to that of the Cope elimination, is postulated for the commonly observed formation of bisulfate anion (HSO4−, m/z 97). Deuterium labeling experiments confirm that the proton transferred to oxygen during bisulfate

  碰撞诱导的解离 质谱 各种 有机硫酸盐 酯对阴离子进行了描述并进行了机械合理化。甲环状顺式β-消除途径，类似于该上砂消除，假定为通常观察到的形成硫酸氢盐阴离子（HSO 4 - ，M / Z 97）。氘贴标 实验证实 质子 硫酸氢根消除过程中转移到氧气上的氧通常来自C-2位置，尽管检查了多官能团的光谱 类固醇 揭示了 质子摘要也可能源自更远的站点。精金苯基和乙烯基硫酸根阴离子，其不容易借给自己的环状顺式β-消除，不产生一个M / Z 97离子。相反，这些硫酸盐进行杂溶和均溶的S-O键裂解产生m / z M-80阴离子，这是由于中性SO 3的损失以及m / z 80处的离子（分别对应于SO 3 - loss）引起的。硫酸盐 可以通过均相C–O键裂变产生共振稳定的自由基，例如 苄基可以通过形成m / z 96（SO 4 - ˙）离子来识别硫酸根草酯和硫酸芳樟基酯。