4-(2-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzaldehyde | 1384485-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzaldehyde
• CAS: 1384485-05-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: FQOCXGAUMBJLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (9aS,9bS,11aR,12R,14aS,14bR,16aS)-9a,11a-dimethyl-12-((R)-6-methylheptan-2-yl)-8-(4-(2-(naphthalen-1-yl)ethyl)phenyl)-9a,9b,10,11,11a,12,13,14,14a,14b,15,16,16a,17-tetradecahydro-9H-benzo[a]cyclopenta[5,6]naphtho[1,2-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  将类固醇生物标记物掺入石油模型化合物中

  摘要：

  已合成了一系列共价键合到氯雌烷骨架的完全取代的5,6-苯并喹啉，作为模型化合物，用于在石油最重馏分（即沥青质）中发现的特性欠佳的组分。芳香亚胺与5-α-胆甾烷-3-的酸催化环缩合反应得到5,6-苯并喹啉环加合物，其中甾族生物标记在3,4-位融合到苯并喹啉体系中，而在2-中有各种侧基取代基位置。三种此类衍生物的X射线晶体学分析表明，这些分子的固态几何形状非常相似，固态填充似乎在很大程度上取决于侧基取代基的性质。X射线晶体学和溶液相圆二色性光谱共同表明，共轭苯并喹啉部分采用螺旋构象。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.2931
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-溴苯基)乙烯基]萘 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 4-(2-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  将类固醇生物标记物掺入石油模型化合物中

  摘要：

  已合成了一系列共价键合到氯雌烷骨架的完全取代的5,6-苯并喹啉，作为模型化合物，用于在石油最重馏分（即沥青质）中发现的特性欠佳的组分。芳香亚胺与5-α-胆甾烷-3-的酸催化环缩合反应得到5,6-苯并喹啉环加合物，其中甾族生物标记在3,4-位融合到苯并喹啉体系中，而在2-中有各种侧基取代基位置。三种此类衍生物的X射线晶体学分析表明，这些分子的固态几何形状非常相似，固态填充似乎在很大程度上取决于侧基取代基的性质。X射线晶体学和溶液相圆二色性光谱共同表明，共轭苯并喹啉部分采用螺旋构象。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.2931

文献信息

• Synthesis and Aggregation Behavior of Chiral Naphthoquinoline Petroporphyrin Asphaltene Model Compounds
  作者：Matthias Schulze、Alexander Scherer、Frank Hampel、Jeffrey M. Stryker、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/chem.201504683

  日期：2016.3.1

  The synthesis of structurally relevant compounds that model the chemical behavior and supramolecular aggregation of the asphaltenes, the most polar and metal‐rich fraction of heavy petroleum, has been extended to include fusions of important petroleum biomarkers. The synthetic protocol features a multicomponent reaction to form a dyad composed of a fused steroidal naphthoquinoline, followed by a pyrrole

  用于模拟沥青质的化学行为和超分子聚集的结构相关化合物的合成已扩展到包括重要石油生物标记物的融合，沥青质是极性最强，金属含量最高的部分。合成方案的特征在于多组分反应以形成由稠合的甾族萘喹啉组成的二元组，然后进行吡咯环缩合反应以将该二元组掺入含有Ni II的手性三元组中卟啉取代基。该合成方案已用于制备代表沥青质组成的“大陆”模型和“ archipelago”模型的大分子。通过紫外/可见光和圆二色性（CD）光谱学研究了类固醇-萘喹啉-卟啉三联体，结果表明萘喹啉核心为四氢[4]螺旋结构，具有螺旋构象，产生与电子相关的CD信号。卟啉亚基的特征性Soret吸收带。最后，通过分析吡啶与镍卟啉的轴向配位，在分子水平上研究了沥青质聚集的超分子方面。
• Steroid-Derived Naphthoquinoline Asphaltene Model Compounds: Hydriodic Acid Is the Active Catalyst in I₂-Promoted Multicomponent Cyclocondensation Reactions
  作者：Matthias Schulze、David E. Scott、Alexander Scherer、Frank Hampel、Robin J. Hamilton、Murray R. Gray、Rik R. Tykwinski、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03193

  日期：2015.12.4

  A multicomponent cyclocondensation reaction between 2-aminoanthracene, aromatic aldehydes, and 5-α-cholestan-3-one has been used to synthesize model asphaltene compounds. The active catalyst for this reaction has been identified as hydriodic acid, which is formed in situ from the reaction of iodine with water, while iodine is not a catalyst under anhydrous conditions. The products, which contain a

  2-氨基蒽，芳族醛和5-α-胆甾烷-3-酮之间的多组分环缩合反应已用于合成模型沥青质化合物。用于该反应的活性催化剂已被鉴定为氢碘酸，其是由碘与水反应原位形成的，而碘在无水条件下不是催化剂。含有四氢[4] hel烯部分的产物具有光学活性，其立体化学特征已通过VT-NMR和VT-CD光谱学以及X射线晶体学检查。