N-((2-naphthyl)(tosyl)methyl)formamide | 671776-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((2-naphthyl)(tosyl)methyl)formamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-naphthalen-1-ylmethyl]formamide
• CAS: 671776-97-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: YPGZVMQVPNCYBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-naphthyl)(tosyl)methyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[异氰基-(甲苯-4-磺酰基)-甲基]-萘
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-((2-naphthyl)(tosyl)methyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e

文献信息

• Paracyclophanes in Action: Asymmetric Catalytic Dialkylzinc Addition to Imines Using [2.2]Paracyclophane-based N,O-Ligands as Catalysts
  作者：Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ijch.201100078

  日期：2012.2

  The asymmetric addition of dibutylzinc to imines is achieved by employing [2.2]paracyclophane‐based ketimine ligands with good to excellent enantioselectivities. A comparison to other organozinc reagent is made.

  二丁基锌向亚胺的不对称加成反应是通过使用对苯二酚[2.2]具有良好或优异的对映选择性的酮亚胺配体实现的。与其他有机锌试剂进行了比较。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of β-Aryl-β-isocyano Esters
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Marco Bella、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/adsc.201200140

  日期：2012.8.13

  malonates to in situ generated N-formylimines of aromatic aldehydes was achieved under phase-transfer catalysis using Cinchona alkaloids-derived quaternary ammonium salts. The resulting β-formamidomalonates have been efficiently converted into β-aryl-β-isocyano esters. Their utility in the multicomponent Ugi reaction with chiral cyclic imines has been demonstrated.

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。