1-[异氰基-(甲苯-4-磺酰基)-甲基]-萘 | 263389-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[异氰基-(甲苯-4-磺酰基)-甲基]-萘
• 英文名称: [(4-methylphenyl)sulfonyl]naphthylmethanisocyanide
• 英文别名: 1-[Isocyano-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-naphthalene；1-[isocyano-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]naphthalene
• CAS: 263389-18-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: XNQLKDGDEHNGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 、 1-[异氰基-(甲苯-4-磺酰基)-甲基]-萘 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-6,11-dihydro-5H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e
• 作为产物：
  描述：

  N-((2-naphthyl)(tosyl)methyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[异氰基-(甲苯-4-磺酰基)-甲基]-萘
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e

文献信息

• An Investigation of Imidazole and Oxazole Syntheses Using Aryl-Substituted TosMIC Reagents¹
  作者：Joseph Sisko、Andrew J. Kassick、Mark Mellinger、John J. Filan、Andrew Allen、Mark A. Olsen

  DOI：10.1021/jo991782l

  日期：2000.3.1

  This article describes efficient and mild protocols for preparing polysubstituted imidazoles in a single pot fi om aryl-substituted tosylmethyl isocyanide (TosMIC) reagents and imines generated in situ. Traditional imine-forming reactions employing virtually any aldehyde and amine followed by addition of the TosMIC reagent delivers 1,4,5-trisubstituted imidazoles with predictable regiochemistry. Employing chiral amines and aldehydes, particularly those derived from or-amino acids, affords imidazoles with asymmetric centers appended to N-1 or C-5 with excellent retention of chiral purity. 1,4-Disubstituted imidazoles are also readily prepared by a simple variant of the above procedure. Selecting glyoxylic acid as the aldehyde component of this procedure leads to intermediates such as 48, which readily undergo decarboxylation and elimination oft;he tosyl moiety to deliver 1,4-disubstituted imidazoles in high yields. Alternatively, using NH4OH as the amine component in conjunction with a variety of aldehydes delivers 4,5-disubstituted imidazoles in moderate to good yields in a single pot while avoiding the need for protecting groups. Finally, the facile preparation of mono- and disubstituted oxazoles from these TosMIC reagents and aldehydes is described.
• The base-free van Leusen reaction of cyclic imines on water: synthesis of <i>N</i>-fused imidazo 6,11-dihydro β-carboline derivatives
  作者：Killari Satyam、V. Murugesh、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/c9ob00660e

  日期：——

  imidazoles has been demonstrated on water under base-free conditions. The reaction of dihydro β-carboline imines and p-toluenesulfonylmethyl isocyanides furnished the corresponding substituted N-fused imidazo 6,11-dihydro β-carboline derivatives in very good yields under ambient conditions. The use of deuterium oxide (D2O) as a solvent enabled the incorporation of deuterium isotopes in the imidazole ring

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。