2,2a,7,7a-tetrahydro-4-methoxy-2a-methyl-1H-cyclobutinden-1-one oxime | 134846-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2a,7,7a-tetrahydro-4-methoxy-2a-methyl-1H-cyclobutinden-1-one oxime
• CAS: 134846-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JDHJXMIWXWTFNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2a,7,7a-tetrahydro-4-methoxy-2a-methyl-1H-cyclobutinden-1-one oxime 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (3aS,8bR)-3-ethyl-7-methoxy-8b-methyl-1,2,3a,4-tetrahydroindeno[2,1-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，拆分和构效关系：8-carbaphysostigmine类似物。

  摘要：

  报道了一系列1,2,3,3a，8,8a-六氢茚并[2,1-b]吡咯5-烷基氨基甲酸酯的合成及其拆分。这些化合物在结构上与毒扁豆碱相关，只是取代了毒扁豆碱第8位的NMe基团，用亚甲基取代。与草毒碱相比，许多这些8-carbaphysostigmine类似物在体外是更有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，在体内毒性较小。（-）-对映体（例如1d和1g）在C3a和C8a处具有与毒扁豆碱相同的绝对构型，在抑制乙酰胆碱酯酶方面的效能比相应的（+）-对映体（例如， 1e和1h）。

  DOI：

  10.1021/jm00086a011