3β-Hydroxy-20-methylen-5α-pregnan-21-al | 24893-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-20-methylen-5α-pregnan-21-al
• CAS: 24893-63-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: IQJRDNSMRPAEAO-BPNMPVEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-20-methylen-5α-pregnan-21-al 、 丙二酸二乙酯 生成
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related products. XXX. (1) Cardiotonic steroids. IV. (2) The synthesis of bufadienolides. Part I. (3)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(69)80072-3
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-17(20)ξ-en-21-al 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3β-Hydroxy-20-methylen-5α-pregnan-21-al
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related products. XXX. (1) Cardiotonic steroids. IV. (2) The synthesis of bufadienolides. Part I. (3)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(69)80072-3

文献信息

• α-Pyrones. II. The Synthesis of α-Pyrones From α,β-Unsaturated Aldehydes. Part II
  作者：Ch. R. Engel、A. F. de Krassny、A. Bélanger、G. Dionne

  DOI：10.1139/v73-487

  日期：1973.10.1

  such systems to α-pyrones was investigated in the case of the acrolein adduct, diethyl 2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate. While its cyclopropane ring could not be isomerized to an olefin with aluminum chloride or by reactions catalyzed by transition metals and while photolysis led to a dihydrofuran derivative, pyrolysis in high vacuum at 550–575° afforded directly an α-pyrone, ethyl coumalate. Evidence

  结果表明，丙烯醛与溴丙二酸酯在碱金属醇盐存在下反应生成 2-甲酰基环丙烷-1,1-二羧酸酯，可用于类固醇系列；因此，20-亚甲基21-醛以优异的产率得到相应的环丙烷衍生物。在丙烯醛加合物、2-甲酰基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯的情况下，研究了将此类系统转化为α-吡喃酮的可能性。虽然它的环丙烷环不能与氯化铝或通过过渡金属催化的反应异构化为烯烃，而光解导致二氢呋喃衍生物，但在 550-575° 的高真空下热解直接提供 α-吡喃酮，香豆酸乙酯。提出了 3-乙氧羰基-α-吡喃酮在该反应中作为中间体的证据。