乙基9-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯 | 16878-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 乙基9-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯
• 中文别名: 9-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-9-methyl-4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine
• 英文别名: ethyl 9-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；ethyl 9-mehyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；9-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester；3-Carbethoxy-9-methyl-4H-pyrido-<1,2-a>pyrimidinon-(4)；Ethyl 9-methyl-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 16878-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ZXNPJNYRDHFJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基9-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Anti-infective compounds

  摘要：

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。

  公开号：

  US20110178077A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨亚甲基丙二酸二乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 乙基9-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯在稠合杂环体系合成中的应用

  摘要：

  研究了N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯（3）与N和C-亲核试剂的反应。在3与杂环胺4的反应中，氨基相对于环氮原子在α位连接，在3中的二甲基氨基被杂环氨基取代，得到二乙基杂芳基氨基亚甲基丙二酸酯5，它可以环化成融合的Azino- 6或azolopyrimidinones 7。在反应3带有相对于环氮原子在α位连接的具有活性亚甲基的化合物，例如吡啶基乙腈（8），乙基吡啶基-（9）和喹啉基乙酸酯（10），稠合的喹啉11和12以及苯并[分别形成了c ]喹诺嗪13。在环系统中结合有活性或潜在活性亚甲基的杂环系统，例如吡唑14，嘧啶15和吡啶衍生物18，得到3个稠合的吡喃酮16、17和19，以及二羟基萘22和23萘[ 2,1- b ]吡喃酮24和25。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330407

文献信息

• Synthesis of Fused Pyrimidinone and Quinolone Derivatives in an Automated High-Temperature and High-Pressure Flow Reactor
  作者：Jennifer Tsoung、Andrew R. Bogdan、Stanislaw Kantor、Ying Wang、Manwika Charaschanya、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02520

  日期：2017.1.20

  pyrimidinone and quinolone derivatives that are of potential interest to pharmaceutical research were synthesized within minutes in up to 96% yield in an automated Phoenix high-temperature and high-pressure continuous flow reactor. Heterocyclic scaffolds that are either hard to synthesize or require multisteps are readily accessible using a common set of reaction conditions. The use of low-boiling solvents

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。
• [EN] ANTI - INFECTIVE PYRIDO (1,2 -A) PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIDO[1,2-A]PYRIMIDINES ANTI-INFECTIEUSES
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2011085990A8

  公开（公告）日：2012-10-26
• Limitations of the Jacobs–Gould Reaction Using Microwave Irradiation
  作者：Robert B. Smith、Hajira Faki、Ray Leslie

  DOI：10.1080/00397911.2010.486515

  日期：2011.4.19

  [image omitted] Upon investigating the green synthesis of some antimicrobial quinolone compounds, some atypical ring-closing patterns were observed during the synthesis of various intermediates using the Jacobs-Gould reaction.
• Horvath, Agnes; Hermecz, Istvan; Vasvari-Debreczy, Lelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 369 - 378
  作者：Horvath, Agnes、Hermecz, Istvan、Vasvari-Debreczy, Lelle、Simon, Kalman、Pongor-Csakvari, Marianne、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen bridgehead compounds. 62. Conformational analysis of 6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones and their methyl derivatives by NMR spectroscopy
  作者：Benjamin Podanyi、Istvan Hermecz、Lelle Vasvari-Debreczy、Agnes Horvath

  DOI：10.1021/jo00353a024

  日期：1986.2