4-Iodo-benzoic acid 1-methyl-piperidin-4-yl ester; hydrochloride | 80239-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Iodo-benzoic acid 1-methyl-piperidin-4-yl ester; hydrochloride
• CAS: 80239-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₂*ClH
• 分子量: 381.641
• InChiKey: QEPMHOBHQWKGJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methylpiperidin-4-yl 4-iodobenzoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-Iodo-benzoic acid 1-methyl-piperidin-4-yl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种有效评估阿尔茨海默病底物胆碱酯酶成像探针的方法

  摘要：

   抽象的 胆碱酯酶 (ChE) 已被确定为阿尔茨海默病 (AD) 的诊断标志物。已合成基于底物的探针来检测 ChE，但尚未检测到与 AD 病理相关的 ChE 分布变化。通常使用分光光度法和纯酶来筛选探针的特异性和动力学。然而，与 AD 病理相关的 ChE 的生化特性发生了改变。目前的工作是确定卡诺夫斯基根 (KR) 组织化学方法是否可用于评估病理部位的探针。合成了 30 种硫酯和酯，并使用酶动力学和 KR 方法进行了评估。分光光度法证明所有硫酯都是 ChE 底物，但只有少数硫酯通过 KR 方法在大脑中提供染色。酯是与脑 ChE 相互作用的 ChE 底物。这些结果表明 KR 方法可能提供一种有效的方法来筛选化合物作为 AD 相关 ChE 成像的探针。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2225797

文献信息

• Quantitative structure-activity relationships of aromatic esters of 1-methyl-4-piperidinol as analgesic
  作者：Chen Yu Cheng、Einar Brochmann-Hanssen、James A. Waters

  DOI：10.1021/jm00344a011

  日期：1982.2

  Substituted benzoic acid esters of 1-methyl-4-piperidinol showed analgesic activity when assayed by the mouse hot-plate methods, the more potent ones falling in the morphine-codeine range. To understand how substituents on the aromatic ring affect the analgesic potency, quantitative structure-activity correlations were carried out on a series of 44 derivatives. Among the various substituent parameters

  当用小鼠热板法测定时，被1-甲基-4-哌啶醇取代的苯甲酸酯显示出止痛活性，更有效的属于吗啡-可待因范围。为了理解芳环上的取代基如何影响止痛效果，对一系列44种衍生物进行了定量的构效关系。在研究中包括的各种取代基参数中，间位和对位的Lortho（邻位取代基的长度）和B1（取代基的最小宽度）或E8与效价呈负相关，而亲脂性（尤其是pi meta）和能力氢键受体的作用增强了效力。根据QSAR结果，为最佳活性定义了苯基的取代模式。