5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone | 141515-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-Chloro-5,8-dihydroxy-2-methoxynaphthalene-1,4-dione；6-chloro-5,8-dihydroxy-2-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 141515-36-8
• 化学式: C₁₁H₇ClO₅
• 分子量: 254.627
• InChiKey: CLNSCGLASLDZMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(1,4-dihydroxy-6-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(1,4-dihydroxy-7-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tolkach, A. M.; Polonik, S. G.; Uvarova, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2127 - 2131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  boron trifluoride methanol complex 、 2,5,8-trihydroxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone 以77%的产率得到5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  6-chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone 的乙酰化辅助互变异构合成kermesic acid

  摘要：

  6-Chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone 不发生环加成反应，但 1,2-二乙酸酯，2-chloro-5,6-diacetoxy-8-hydroxynaphtho-1,4-quinone，通过乙酰化辅助互变异构，加入 (E)- 和 (Z)-3-alkoxycarbonyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene，水解后得到 kermesic acid。

  DOI：

  10.1039/b002591g