((R)-1-Phenyl-ethyl)-[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine | 169436-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-1-Phenyl-ethyl)-[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 169436-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: JYBSHTOCXIFWTA-ZTMOJVSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-Pyridyl (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxybutanoate 、 ((R)-1-Phenyl-ethyl)-[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 3-<1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-4-(2-thienyl)-1-<(R)-(1-phenylethyl)>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过手性2-吡啶硫基酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，高度立体选择性地合成β-内酰胺

  摘要：

  衍生自（R）-3-羟基丁炔酸的2-吡啶基硫代锡的钛烯醇与手性亚胺的反应以高度选择性的方式提供了3,3'-抗-3,4-反式构型的β-内酰胺。该方法已应用于碳青霉烯抗生素1β-甲基噻吩霉素的前体的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00574-r
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.02h， 生成 ((R)-1-Phenyl-ethyl)-[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  One-pot diastereoselective synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, chiral amines, and trimethylsilyl cyanide under solvent-free conditions

  摘要：

  Treatment of aliphatic and aromatic aldehydes with chiral amines and trimethylsilyl cyanide in the absence or in the presence of Lewis acids (including lithium perchlorate) under solvent-free conditions afforded the corresponding alpha-aminonitriles in good yields and with a diastereoselectivity of 68 to 86%.

  DOI：

  10.1134/s1070428006010088