5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 84462-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 1,2-dihydro-5-(4-nitrophenyl)-2-oxonicotinamide；5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 84462-91-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: FONPEGFWJICJRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-3-amino-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  与氨力农相关的新型强心剂：1,2-二氢-5-芳基吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  为了开发新的强心剂，由甲基喹啉、2-芳基乙酸或3-芳基乙酮通过直接氨基亚甲基化和随后的缩合制备了一系列与氨力酮相关的5-芳基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮-在经典碱性介质或相转移催化中与丙二酰胺和氰乙酰胺环化，收率良好。初步药理试验表明，这些化合物，尤其是 5h 和 5i，具有显着的强心作用，对从猫心脏中分离的 PDE-III/PDE-I 具有选择性抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250807
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dihydro-2-oxo-5-(4-nitrophenyl)-3-pyridinecarbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 aqueous potassium carbonate 、 ice-water 为溶剂， 生成 5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-5-(hydroxy- and/or

  摘要：

  1-R.sub.1 -3-氨基-5-(3-R'-4-R"-苯基)-6-R-2(1H)-吡啶酮或其盐，可用作心脏强心剂，其中R.sub.1是氢、低烷基或低羟基烷基，R是氢或低烷基，R'和R"分别是氢、羟基或氨基，其中R'或R"至少有一个不是氢，通过将相应的3-氨基甲酰化合物与能够将氨基甲酰转化为氨基的试剂反应制备，或者首先将R'和R"分别是氢、硝基或低烷氧基，其中R'和R"中至少有一个不是氢的相应的3-氨基甲酰化合物与能够将氨基甲酰转化为氨基的试剂反应，然后将所得的3-氨基化合物与能够将低烷氧基转化为羟基和/或能够将硝基转化为氨基的试剂反应，其中R'和/或R"是低烷氧基和/或硝基。显示了相应的3-氨基甲酰和3-氰基化合物的制备，后者包括具有心脏强心活性的新颖的1-R.sub.1 -1,2-二氢-5-(3-R.sub.2 -4-R.sub.3 -苯基)-6-R-烟酰腈，其中R.sub.1和R如上所定义，R.sub.2和R.sub.3具有上述给定的R'和R"的定义，或者其中R.sub.2是硝基，R.sub.3是羟基。还显示了心脏强心剂组合物和上述化合物的心脏强心方法的用途。

  公开号：

  US04515797A1

文献信息

• 3-Amino-5-(substituted)-2 (1H) pyridinones and 3-cyano compounds useful as cardiotonics and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0061774A2

  公开（公告）日：1982-10-06

  1-R1-3-amino-5-(3-R'-4-R"-phenyl)-6-R-2(1H)-pyridi- nones or salts thereof, which are useful as cardiotonics, where R, is hydrogen, lower-alkyl, or lower-hydroxyalkyl, R is hydrogen or lower-alkyl, and, R' and R" are each hydrogen, hydroxy or amino at least one of R' or R" being other than hydrogen, are prepared by reacting the corresponding 3-carbamyl compound with a reagent capable of converting carbamyl to amino or by first reacting the corresponding 3-carbamyl compound where R' and R" are each hydrogen, nitro or lower-alkoxy with a reagent capable of converting carbamyl to amino and then reacting the resulting 3-amino compound where R' and/or R" are/is lower-alkoxy and/or nitro with a reagent capable of converting lower-alkoxy to hydroxy and/or with a reagent capable of converting nitro to amino. Preparation of the corresponding 3-carbamyl and 3-cyano compounds are described. The invention also concerns the 3- and/or 4-methoxy intermediates and certain novel 3-cyano analogs. Cyano compounds are also useful as cardiotonics.

  1-R1-3-氨基-5-(3-R'-4-R"-苯基)-6-R-2(1H)-吡啶-壬烷或其盐，可用作强心剂，其中 R 是氢、低级烷基或低级羟基烷基，R 是氢或低级烷基，R'和 R "各自是氢、羟基或氨基，R'或 R "中至少有一个不是氢、将相应的 3-氨基甲酰基化合物与能将氨基甲酰基转化为氨基的试剂反应，或先将 R' 和 R "均为氢、硝基或低级烷氧基的相应 3-氨基甲酰基化合物与能将氨基甲酰基转化为氨基的试剂反应，然后将所得 R' 和/或 R "为/或低级烷氧基和/或硝基的 3-氨基化合物与能将低级烷氧基转化为羟基的试剂和/或能将硝基转化为氨基的试剂反应，制备 3-氨基甲酰基化合物。本发明描述了相应的 3-氨基甲酰基和 3-氰基化合物的制备方法。本发明还涉及 3-和/或 4-甲氧基中间体和某些新型 3-氰基类似物。氰基化合物还可用作强心剂。
• LESHER, G. Y.;OPALKA, C. J. ,, JR.;PAGE, D. F.
  作者：LESHER, G. Y.、OPALKA, C. J. ,, JR.、PAGE, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• LESHER, G. Y.;OPALKA, CH. J. ,, JR.;PAGE, D. F.
  作者：LESHER, G. Y.、OPALKA, CH. J. ,, JR.、PAGE, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4515797A
  申请人：——

  公开号：US4515797A

  公开（公告）日：1985-05-07
• US4559352A
  申请人：——

  公开号：US4559352A

  公开（公告）日：1985-12-17