2-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazoline-3-yl)benzoic acid methyl ester | 2006-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazoline-3-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(2-carbomethoxyphenyl)-2-methyl-4-(3H)-quinazolinone；3-(2-carbomethoxyphenyl)-2-methyl-4(3H)-quinazolinone；methyl 2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzoate；2-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-benzoic acid methyl ester；2-(2-Methyl-4-oxo-4H-chinazolin-3-yl)-benzoesaeure-methylester；2-<2-Methyl-4-oxo-chinazolin-3-yl>-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)benzoate
• CAS: 2006-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: GWYMSEVUCVMJFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  465.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazoline-3-yl)benzoic acid methyl ester 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.75h， 以62%的产率得到2-(2-溴甲基-4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis

  摘要：

  天然产物癸肟酮、佩加美宁、脱氧瓦西酮、麦克那佐啉酮和鲁塔卡平被合成。核心喹嗪啉酮结构通过铱催化构建。

  DOI：

  10.1039/c2ob07178a
• 作为产物：
  描述：

  N-sulfinylanthraniloyl chloride 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 2-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazoline-3-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis

  摘要：

  天然产物癸肟酮、佩加美宁、脱氧瓦西酮、麦克那佐啉酮和鲁塔卡平被合成。核心喹嗪啉酮结构通过铱催化构建。

  DOI：

  10.1039/c2ob07178a

文献信息

• Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c6ra00855k

  日期：——

  A mild and greener protocol was developed to synthesize substituted quinazolinones and dihydroquinazolinonesviadeep eutectic solvent mediated cyclization with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in good to excellent yields.

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。
• Approach to the Synthesis of 2,3-Disubstituted-3<i>H</i>-quinazolin-4-ones Mediated by Ph₃P–I₂
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01322

  日期：2017.8.4

  Readily available N-substituted amides or their requisite carboxylic acids or acid chlorides have been used to construct 2,3-disubstituted-3H-quinazolin-4-ones in a one-pot procedure. Key transformation in this convergent approach involves Ph3P–I2-mediated formation of amidine upon condensation of an amide or the intermediate amide with methyl anthranilate. Cyclization of the amidine-tethered anthranilate

  容易获得的N-取代的酰胺或其必需的羧酸或酰氯已被用于通过一锅法构建2,3-二取代的3 H-喹唑啉-4-酮。这种收敛方法的关键转化涉及在酰胺或中间体酰胺与邻氨基苯甲酸甲酯缩合后，由Ph 3 P–I 2介导的idine的形成。然后，在温和的条件下，将the系留的邻氨基苯甲酸酯环化，以良好至优异的产率得到2，3-二取代的3- H-喹唑啉-4-酮。
• Serventi; Marchesi, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1957, vol. 15, p. 114
  作者：Serventi、Marchesi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-amino-4(3H)-quinazolinones from N-(2-carbomethoxyphenyl)imidate esters
  作者：Robert W. Leiby

  DOI：10.1021/jo00216a023

  日期：1985.8
• LEIBY, R. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 2926-2929
  作者：LEIBY, R. W.

  DOI：——

  日期：——