3-isopropyl-5-chloro-7-[4-(N,N-dimethylsulfonamido)phenylamino]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 771499-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-5-chloro-7-[4-(N,N-dimethylsulfonamido)phenylamino]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 4-(5-Chloro-3-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamino)-n,n-dimethyl benzenesulfonamide；4-[(5-chloro-3-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 771499-34-4
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN₅O₂S
• 分子量: 393.897
• InChiKey: MVWYENKXNTVRJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-Aminocyclohexanol 、 3-isopropyl-5-chloro-7-[4-(N,N-dimethylsulfonamido)phenylamino]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[5-(4-Amino-cyclohexyloxy)-3-isopropyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamino]-N,N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-guided design of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as inhibitors of human cyclin-dependent kinase 2

  摘要：

  The protein structure guided design of a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines with high potency for human cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) is described. Some examples were shown to inhibit the growth of human colon tumour cells, were equipotent for CDK1 and were selective against GSK-3beta and other kinases.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.073
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-N,N-二甲基苯磺酰胺 、 5,7-二氯-3-异丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-isopropyl-5-chloro-7-[4-(N,N-dimethylsulfonamido)phenylamino]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE
  [FR] COMPOSES PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE

  摘要：

  式(I)的化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物是激酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症、银屑病或再狭窄等疾病：其中环A是一个可选择取代的碳环或杂环基团。Alk代表一个可选择取代的二价Cl-C6烷基基团。n为0或1。Q代表一个公式-(Alk1)P (X)r-(Alk2)S -Z的基团，其中在任何兼容的组合中，Z为氢或一个可选择取代的碳环或杂环环；Alk1和Alk2为可选择取代的二价C1-C6烷基基团，可能包含一个-0-、-S-或-NR A_链，其中RA为氢或Cl-C6烷基；X代表-0-、-S-、-(C=O)-、-(C=S)-、-SO2-、-SO-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=O)NRA-、-NR AC(=O)-、-C(=S)NRA-、-NR AC(=S)-、-SO2NRA-、-NR ASO2-、-OC(=O)NRA-、-NR AC(=O)O-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基。p、r和s独立地为0或1。R1代表一个基团-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中a、b和d独立地为0或1；Alk3和Alk4为可选择取代的二价C,-C3烷基基团；Y代表具有5至8个环原子的单环二价碳环或杂环基团，-0-、-S-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基；B代表氢或卤素，或具有5至8个环原子的可选择取代的单环碳环或杂环环，或在Y为-NRA-且b为1的情况下，则RA和基团-(Alk4)d-B与它们连接的氮一起可能形成一个可选择取代的杂环环。R代表氢、卤素、Cl-C6烷基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、苯基、苄基、具有3至6个环原子的环烷基，或具有5或6个环原子的单环杂环基团。

  公开号：

  WO2004087707A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSES PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE
  申请人：VERNALIS CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2004087707A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Compounds of formula (I) or salts, N-oxides, hydrates or solvates thereof are inhibitors of kinase activity, and useful for the treatment of, for example, cancer, psoriasis or restenosis: wherein ring A is an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical. Alk represents an optionally substituted divalent Cl-C6 alkylene radical. n is 0 or 1. Q represents a radical of formula -(Alk1)P (X)r-(Alk2)S -Z wherein in any compatible combination Z is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; Alk1 and Alk2 are optionally substituted divalent C1-C6 alkylene radicals which may contain a -0-, -S- or -NR A_ link, wherein RA is hydrogen or Cl-C6 alkyl; X represents -0-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -SO2-, -SO-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)NRA-, -NR AC(=O)-, -C(=S)NRA-, -NR AC(=S)-, - SO2NRA-, -NR ASO2-, -OC(=O)NRA-, -NR AC(=O)O-, or -NRA- wherein RA is hydrogen or C1-C6 alkyl. p, r and s are independently 0 or 1. R1 represents a radical -(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B wherein a, b and d are independently 0 or 1; Alk3 and Alk4 are optionally substituted divalent C,-C3 alkylene radicals; Y represents a monocyclic divalent carbocyclic or heterocyclic radical having from 5 to 8 ring atoms, -0-, -S-, or -NRA- wherein RA is hydrogen or C1-C6 alkyl; B represents hydrogen or halo, or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring having from 5 to 8 ring atoms, or in the case where Y is -NRA- and b is 1, then RA and the radical -(Alk4)d-B taken together with the nitrogen to which they are attached may form an optionally substituted heterocyclic ring. R represents hydrogen, halo, Cl-C6 alkyl, Cl-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, phenyl, benzyl, cycloalkyl with 3 to 6 ring atoms, or a monocyclic heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms.

  式(I)的化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物是激酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症、银屑病或再狭窄等疾病：其中环A是一个可选择取代的碳环或杂环基团。Alk代表一个可选择取代的二价Cl-C6烷基基团。n为0或1。Q代表一个公式-(Alk1)P (X)r-(Alk2)S -Z的基团，其中在任何兼容的组合中，Z为氢或一个可选择取代的碳环或杂环环；Alk1和Alk2为可选择取代的二价C1-C6烷基基团，可能包含一个-0-、-S-或-NR A_链，其中RA为氢或Cl-C6烷基；X代表-0-、-S-、-(C=O)-、-(C=S)-、-SO2-、-SO-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=O)NRA-、-NR AC(=O)-、-C(=S)NRA-、-NR AC(=S)-、-SO2NRA-、-NR ASO2-、-OC(=O)NRA-、-NR AC(=O)O-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基。p、r和s独立地为0或1。R1代表一个基团-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中a、b和d独立地为0或1；Alk3和Alk4为可选择取代的二价C,-C3烷基基团；Y代表具有5至8个环原子的单环二价碳环或杂环基团，-0-、-S-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基；B代表氢或卤素，或具有5至8个环原子的可选择取代的单环碳环或杂环环，或在Y为-NRA-且b为1的情况下，则RA和基团-(Alk4)d-B与它们连接的氮一起可能形成一个可选择取代的杂环环。R代表氢、卤素、Cl-C6烷基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、苯基、苄基、具有3至6个环原子的环烷基，或具有5或6个环原子的单环杂环基团。
• Pyrazolopyrimidine compounds and their use in medicine
  申请人：Parratt Martin

  公开号：US20070179161A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Compounds of formula (I) or salts, N-oxides, hydrates or solvates thereof are inhibitors of kinase activity, and useful for the treatment of, for example, cancer, psoriasis or restenosis: wherein ring A is an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical. Alk represents an optionally substituted divalent C1-C 6 alkylene radical. n is 0 or 1. Q represents a radical of formula -(Alk 1 ) p (X) r -(Alk 2 ) s -Z wherein in any compatible combination Z is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 6 alkylene radicals which may contain a —O—, —S— or —NR A — link, wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; X represents —O—, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —SO 2 —, —SO—, —C(═O)O—, —OC(═O)—, —C(═O)NR A—, —NR A C(═O)—, —C(═S)NR A , —NR A C(═S)—, —SO 2 NR A —, —NR A SO 2 —, —OC(═O)NR A—, —NR A C(═O)O—, or —NR A — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl. p, r and s are independently 0 or 1. R 1 represents a radical -(Alk 3 ) a -(Y)b-(Alk 4 ) d -B wherein a, b and d are independently 0 or 1; Alk 3 and Alk 4 are optionally substituted divalent C,-C3 alkylene radicals; Y represents a monocyclic divalent carbocyclic or heterocyclic radical having from 5 to 8 ring atoms, —O—, —S—, or —NR A — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; B represents hydrogen or halo, or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring having from 5 to 8 ring atoms, or in the case where Y is —NR A — and b is 1, then R A and the radical -(Alk 4 ) d -B taken together with the nitrogen to which they are attached may form an optionally substituted heterocyclic ring. R represents hydrogen, halo, C 1 -C 6 alkyl, C1-C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, phenyl, benzyl, cycloalkyl with 3 to 6 ring atoms, or a monocyclic heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms.

  式(I)化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物是激酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症、牛皮癣或再狭窄等疾病：其中环A是可选取代的碳环或杂环基。Alk表示可选取代的二价C1-C6烷基基团。n为0或1。Q表示式-(Alk1)p(X)r-(Alk2)s-Z的基团，其中Z在任何兼容的组合中为氢或可选取代的碳环或杂环环；Alk1和Alk2是可选取代的二价C1-C6烷基基团，可包含—O—、—S—或—NRA—链，其中RA为氢或C1-C6烷基；X表示—O—、—S—、—(C═O)—、—(C═S)—、—SO2—、—SO—、—C(═O)O—、—OC(═O)—、—C(═O)NRA—、—NRAC(═O)—、—C(═S)NRA、—NRAC(═S)—、—SO2NRA—、—NRASO2—、—OC(═O)NRA—、—NRAC(═O)O—或—NRA—，其中RA为氢或C1-C6烷基。p、r和s独立地为0或1。R1表示式-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B的基团，其中a、b和d独立地为0或1；Alk3和Alk4是可选取代的二价C,-C3烷基基团；Y表示具有5至8个环原子的单环二价碳环或杂环基、—O—、—S—或—NRA—，其中RA为氢或C1-C6烷基；B表示氢或卤素，或者具有5至8个环原子的可选取代单环碳环或杂环环，或者在Y为—NRA—且b为1的情况下，RA和式-(Alk4)d-B与它们连接的氮一起可能形成可选取代的杂环环。R表示氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、苯基、苄基、具有3至6个环原子的环烷基或具有5或6个环原子的单环杂环基。
• Selective Inhibitors for Cyclin-Dependent Kinases
  申请人：Jogalekar Ashutosh S.

  公开号：US20100261683A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention provides a class of compounds which are useful for specifically inhibiting cyclin-dependent kinases. This class of compounds finds use in treating diseases resulting from inappropriate activity of cyclin-dependent kinases, including cancer, viral infections (e.g., HIV) neurodegenerative disorders (e.g. Alzheimer's disease), and cardiovascular disorders (e.g. atherosclerosis). Moreover, certain members of this class are particularly useful for inhibiting cyclin-dependent kinase 7 and are especially useful for the treatment of breast cancer.

  本发明提供了一类化合物，可用于特异性抑制细胞周期依赖性激酶。这类化合物可用于治疗由于细胞周期依赖性激酶不适当活动引起的疾病，包括癌症、病毒感染（例如HIV）、神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）和心血管疾病（例如动脉硬化）。此外，该类化合物的某些成员特别适用于抑制细胞周期依赖性激酶7，并且特别适用于治疗乳腺癌。
• US8067424B2
  申请人：——

  公开号：US8067424B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS FOR CYCLIN-DEPENDENT KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DES KINASES CYCLINE-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2008151304A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] This invention provides a class of compounds which are useful for specifically inhibiting cyclin-dependent kinases. This class of compounds finds use in treating diseases resulting from inappropriate activity of cyclin-dependent kinases, including cancer, viral infections (e.g., HIV) neurodegenerative disorders (e.g. Alzheimer's disease), and cardiovascular disorders (e.g. atherosclerosis). Moreover, certain members of this class are particularly useful for inhibiting cyclin-dependent kinase 7 and are especially useful for the treatment of breast cancer.
  [FR] La présente invention concerne une catégorie de composés utilisables en vue de l'inhibition sélective des kinases cycline-dépendantes. Cette catégorie de composés est utilisable dans le cadre du traitement de maladies résultant d'une activité peu appropriée des kinases cycline-dépendantes, dont les cancers, les infections virales (par exemple par le VIH), les troubles neurodégénératifs (par exemple la maladie d'Alzheimer) et les affections cardiovasculaires (par exemple l'athérosclérose). En outre, certains membres de cette catégorie peuvent plus particulièrement être utilisés en vue de l'inhibition de la kinase cycline-dépendante 7 et se révèlent tout particulièrement utiles en vue du traitement du cancer du sein.