5-pyridin-4-yl>methyl>amino>-8-nitronaphthalene-1-carbonitrile | 165558-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-pyridin-4-yl>methyl>amino>-8-nitronaphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 5-[[2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyridin-4-yl]methyl-methylamino]-8-nitronaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 165558-96-3
• 化学式: C₃₅H₃₄N₄O₃Si
• 分子量: 586.765
• InChiKey: GOXKUGCBFPJKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pyridin-4-yl>methyl>amino>-8-nitronaphthalene-1-carbonitrile 在 四丁基氟化铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 N⁶-methyl-N⁶-<<2-(hydroxymethyl)pyridin-4-yl>methyl>benzindole-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  以蛋白质结构为指导的新型胸苷酸合酶2,6-二氨基苯并[cd]吲哚抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00011a009
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromo-4-nitro-[1]naphthyl)-acetamide 在 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-pyridin-4-yl>methyl>amino>-8-nitronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以蛋白质结构为指导的新型胸苷酸合酶2,6-二氨基苯并[cd]吲哚抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00011a009