2-Benzyl-1,3,2-dithiaphospholane | 161186-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-1,3,2-dithiaphospholane
• 英文别名: 2-Benzyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dithiaphospholane；2-benzyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dithiaphospholane
• CAS: 161186-28-3
• 化学式: C₉H₁₁PS₃
• 分子量: 246.358
• InChiKey: KUSVRBFHTPMVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1,3,2-dithiaphospholane 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Martin Stephen F., Wagman Allan S., Zipp G. Greg, Gratchev Mikhail K., J. Org. Chem, 59 (1994) N 26, S 7957-7958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-1,3,2-dithiaphospholane 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Martin Stephen F., Wagman Allan S., Zipp G. Greg, Gratchev Mikhail K., J. Org. Chem, 59 (1994) N 26, S 7957-7958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1021/jacs.4c05854
  作者：Mou, Zhaobiao、Zhu, Yiwei、Zhang, Lei、Ma, Mengting、Li, Zhongjing、Guo, Yiming、Zheng, Jiamei、Zhao, Zixiao、Zhang, Kaiqiang、Chen, Xiaoyuan、Li, Zijing

  DOI：10.1021/jacs.4c05854

  日期：——

  improve tracer pharmacokinetics, achieving effective leaving group-mediated nucleophilic 18F-fluorination in water (excluding 18F/19F-exchange) remains a formidable challenge. Here, we present a water-compatible SN2 leaving group-mediated 18F-fluorination method employing preconjugated “AquaF” (phosphonamidic fluorides) building blocks. Among 19 compact tetracoordinated pentavalent P(V)–F candidates,

  尽管广泛使用亲水结构单元来掺入18 F 并改善示踪剂药代动力学，但在水中实现有效的离去基团介导的亲核18 F-氟化（不包括18 F/ 19 F-交换）仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们提出了一种水相容的 S N 2 离去基团介导的18 F-氟化方法，该方法采用预共轭的“AquaF”（膦酰胺氟化物）构建块。在 19 个紧凑的四配位五价 P(V)–F 候选物中，“AquaF”结构单元表现出优异的水溶性、在水中足够的18 F-氟化能力以及优异的体内代谢特性。从候选离去基团池中鉴定出两个硝基吡啶醇离去基团，可进一步增强前体水溶性，能够在水中以 10 –2 M –1 s –1级反应速率常数进行18 F-氟化（超过18 F/ 19 F-交换）在室温下。随着放能协同 S N 2 18 F-氟化机制的确认，这种18 F-氟化方法实现了~90%的放射化学转化率，并在盐水中达到了 175 ± 40 GBq/μmol（使用
• General Route to Phosphonodithioic Acid Derivatives
  作者：Stephen F. Martin、Allan S. Wagman、G. Greg Zipp、Mikhail K. Gratchev

  DOI：10.1021/jo00105a007

  日期：1994.12

  A general procedure for the synthesis of esters of phosphonodithioic acids has been developed. The method involves the reaction of the Grignard reagents 2a-h with 2-chloro-1,3,2-dithiaphospholane (1) to give 3a-h that were sulfurized using elemental sulfur to furnish the intermediate phosphonotrithioates 4a-h, reaction of which with a variety of alcohols in the presence of DBU furnished the desired phosphonodithioates 5a-h and 6-9.
• Martin Stephen F., Wagman Allan S., Zipp G. Greg, Gratchev Mikhail K., J. Org. Chem, 59 (1994) N 26, S 7957-7958
  作者：Martin Stephen F., Wagman Allan S., Zipp G. Greg, Gratchev Mikhail K.

  DOI：——

  日期：——