(R)-(+)-2-(1,3,2-dioxaborolan-2-yloxy)-1,2,2-triphenylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-(+)-2-(1,3,2-dioxaborolan-2-yloxy)-1,2,2-triphenylethanamine
• 英文别名: (3R)-2,2,3-triphenyl-1,6,9-trioxa-4-azonia-5-boranuidaspiro[4.4]nonane
• 化学式: C₂₂H₂₂BNO₃
• 分子量: 359.233
• InChiKey: BEBJRBJMMWJFDX-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropoxy-1,3,2-dioxaborolane 、 (R)-(+)-2-amino-1,1,2-triphenylethanol 生成 (R)-(+)-2-(1,3,2-dioxaborolan-2-yloxy)-1,2,2-triphenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiroborate Esters from 1,2-Aminoalcohols, Ethylene Glycol and Triisopropyl Borate: Preparation of (S)-1-(1,3,2-Dioxaborolan-2-yloxy)-3-Methyl-1,1-Diphenylbutan-2-Amine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/0471264229.os087.04
• 作为试剂：
  描述：

  3-phenyl-5-hydroxy-2-isoxazoline 、 氯甲酸乙酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-(+)-2-(1,3,2-dioxaborolan-2-yloxy)-1,2,2-triphenylethanamine 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Regioselective Synthesis of 5-Hydroxy-2-isoxazolines: Versatile Synthons for Isoxazoles, β-Lactams, and γ-Amino Alcohols

  摘要：

  An efficient and highly regioselective protocol was developed for the preparation of 5-hydroxy-2-isoxazolines, which have been proved to be versatile synthons for isoxazles, beta-hydroxy oximes, and gamma-amino alcohols. beta-Lactams, commonly embedded in the skeletons of bioactive natural products, were also synthesized in two steps from beta-hydroxy oximes, providing a new strategy for the synthesis of this kind of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo1000065

文献信息

• Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral beta-aminoalcohols
  申请人：Ortiz-Marciales Margarita

  公开号：US20080200672A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Novel spiroborate esters derived from non-recemic 1,2-amino alcohols were examined as chiral catalyst in the borane reduction of acetophenone and other aromatic ketones at room temperature. The optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields and up to 99% ee with less than 10% catalyst.

  从非手性1,2-氨基醇衍生的新型螺环硼酸酯作为手性催化剂在室温下用于苯乙酮和其他芳香酮的硼氢化还原反应。光学活性醇以极高的化学产率获得，ee值高达99%，催化剂用量不到10%。