N4-[trans-4-(2-{[2-bis(ethoxycarbonylmethylamino)ethyl]ethoxycarbonylmethylamino}acetylamino)cyclohexyl]-2'-deoxycytidine | 776297-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N4-[trans-4-(2-{[2-bis(ethoxycarbonylmethylamino)ethyl]ethoxycarbonylmethylamino}acetylamino)cyclohexyl]-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N⁴-[trans-4-(2-{[2-bis(ethoxycarbonylmethylamino)ethyl]ethoxycarbonylmethylamino}acetylamino)cyclohexyl]-2'-deoxycytidine
• CAS: 776297-87-1
• 化学式: C₃₁H₅₀N₆O₁₁
• 分子量: 682.772
• InChiKey: GSGMJACBOUOOMK-SJFDGGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  211.09
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-[trans-4-(2-{[2-bis(ethoxycarbonylmethylamino)ethyl]ethoxycarbonylmethylamino}acetylamino)cyclohexyl]-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-[trans-4-(2-{[2-bis(ethoxycarbonylmethylamino)ethyl]ethoxycarbonylmethylamino}acetylamino)cyclohexyl]-2'-deoxycytidine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  用于自动合成标记寡核苷酸的金属螯合脱氧胞苷类似物亚磷酰胺的合成

  摘要：

  合成了新的脱氧胞苷 (dC) 类似物亚磷酰胺 1-3，它带有一个乙二胺四乙酸三乙酯 [EDTA(OEt) 3 ]，通过环状-C 6 、C 2 或线性- C 6 系绳。通过这种方式，螯合碱基 dC-EDTA 可以通过自动合成以位点特异性方式插入到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，代替序列中的任何 dC，因此可以用于例如足迹实验。此外，还制备了具有通过环状-C 6 系链连接的二亚乙基三胺五乙酸四乙酯[DTPA(OEt) 4 ]的类似物亚磷酰胺4。验证了将 1-4 插入 ODN 的可能性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829143
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N4-[trans-4-(2-{[2-bis(ethoxycarbonylmethylamino)ethyl]ethoxycarbonylmethylamino}acetylamino)cyclohexyl]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  用于自动合成标记寡核苷酸的金属螯合脱氧胞苷类似物亚磷酰胺的合成

  摘要：

  合成了新的脱氧胞苷 (dC) 类似物亚磷酰胺 1-3，它带有一个乙二胺四乙酸三乙酯 [EDTA(OEt) 3 ]，通过环状-C 6 、C 2 或线性- C 6 系绳。通过这种方式，螯合碱基 dC-EDTA 可以通过自动合成以位点特异性方式插入到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，代替序列中的任何 dC，因此可以用于例如足迹实验。此外，还制备了具有通过环状-C 6 系链连接的二亚乙基三胺五乙酸四乙酯[DTPA(OEt) 4 ]的类似物亚磷酰胺4。验证了将 1-4 插入 ODN 的可能性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829143