methyl 2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)benzoate | 119422-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]benzoate
• CAS: 119422-41-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: RLKGRFDLBZRYAV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)benzoate 在 lithium hydroxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到[(S)-2-Methyl-1-(4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的含假β转角的Smac模拟物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  在此，我们报告了构象受限的Smac模拟物的合成及其体外抗癌活性，该模拟物包含反向诱导诱导基序“ Ant-Pro”和“ s Ant-Pro”。使用溶液相肽合成法进行在C末端具有不同疏水基团的Smac类似物的合成。含有类似物3a – j的Ant-Pro的合成是通过苯并恶嗪酮7a – c的开环进行的，而它们的磺酰胺对应物4a – h的开环通过常规的酸-胺偶联反应合成。针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的体外抗癌研究表明，一些新的类似物比标准的AVPI Smac四肽具有更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.016
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of avellanins A and B, new fungal metabolites from Hamigera avellanea with pressor effect.

  摘要：

  Avellanins A 和 B（1 和 2）是来自哈米热拉·阿维拉尼亚（Hamigera avellanea）的新型升压活性真菌代谢产物，已方便地从甲基氨基苯甲酸酯合成。该合成研究确定了avellanin B（2）的绝对立体结构。甲基氨基苯甲酸酯与N保护氨基酸衍生物的耦合最佳使用((9-芴基甲基)氧)碳酸基(Fmoc)-氨基酸氯化物进行。Avellanin的链延伸采用二乙基膦酸腈酸酯完成，而环化则通过二苯基膦酸叠氮酸酯实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.930

文献信息

• The Ant-Pro Reverse-Turn Motif. Structural Features and Conformational Characteristics
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Tukaram S. Ingole、Kuruppanthara N. Vijayadas、Roshna V. Nair、Sangram S. Kale、Veera V. E. Ramesh、Hilda C. Davis、Panchami Prabhakaran、Rajesh G. Gonnade、Rupesh L. Gawade、Vedavati G. Puranik、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1002/ejoc.201201739

  日期：2013.6

  characteristic conformational features of the Ant-Pro reverse turn ― a folded pseudo β-turn motif that displays a closed nine-membered-ring hydrogen-bonded network involving just two amino acid residues, namely anthranilic acid (Ant; a constrained β-amino acid), and proline (Pro; a constrained α-amino acid). The results from the extensive investigation of ten crystal structures and their NMR conformations in the

  本文详细介绍了 Ant-Pro 反向转角的特征构象特征 - 一种折叠的假 β 转角基序，显示一个封闭的九元环氢键网络，仅涉及两个氨基酸残基，即邻氨基苯甲酸（Ant; β-氨基酸）和脯氨酸（Pro；受限的 α-氨基酸）。对十种晶体结构及其在溶液状态下的 NMR 构象的广泛研究的结果提供了关于 Ant-Pro 反向转向的构象特征的清晰概念。形成转折段的 Ant 和 Pro 残基自始至终保持完美的反平面方向，几乎没有可能形成需要两个氨基酸残基共面布置的其他可能的六元氢键，从几个晶体结构的研究中可以清楚地看出这一点。在 Ant-Pro 反向转折基序中观察到的闭合氢键网络，在序列的正向方向上形成（12 个氨基酸相互作用），仅涉及两个氨基酸残基，与涉及四个的天然 β-转角形成鲜明对比。残基形成具有反向 14 个氨基酸相互作用的氢键网络。容易获得的两个残基 Ant-Pro 基序提高了实际应用的可能性，特别是在通过将稳健的
• Efficient synthesis of biologically important chiral 2-alkylamino benzoxazinones
  作者：Debendra K. Mohapatra、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10010-5

  日期：1997.10

  A novel general method has been developed for the synthesis of various amino acid derived chiral 2-substituted benzoxazinones, known inhibitors of standard serine proteases of the chymotrypsin superfamily. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• GANTE, JOACHIM;RADDATZ, PETER;SOMBROEK, JOHANNES;SCHMITGES, CLAUS J.;MINC+
  作者：GANTE, JOACHIM、RADDATZ, PETER、SOMBROEK, JOHANNES、SCHMITGES, CLAUS J.、MINC+

  DOI：——

  日期：——
• NAKAO, KAZUNARI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 930-932
  作者：NAKAO, KAZUNARI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——