2-amino-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 102242-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Amino-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-one；2-amino-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 102242-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: XVWHGSIKTVUHFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 iridium(III)tris(2-phenylpyridine) 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-(三氟乙烯基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐：在类药物结构中引入 1,1,2-三氟乙烯系链

  摘要：

  引入三氟乙烯的关键试剂：已开发出通过三氟乙烯接头连接醇和（杂）芳烃的方案。开发该程序的关键是合成带有三氟乙烯基取代基的硫盐。该试剂将醇加成到活化的双键上，随后在一个电子还原后通过 S-C 键的中溶裂解产生烷基氟化物自由基。

  DOI：

  10.1002/chem.202203966
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino 3-Substituted Quinazolin-4(3H)-one DerivativesviaIodine-Mediated Guanidinylation of Pbf-Activated Thiourea

  摘要：

  2‐Amino 3‐substituted‐quinazolin‐4(3H)‐one derivatives were synthesized from Pbf‐isothiocyanate and methyl anthranilate. The construction of the guanidine‐containing quinazolinone heterocyclic skeleton was achieved using Pbf‐activated thiourea treated with primary amines via iodine‐mediated guanidinylation. The desired compounds were obtained after Pbf cleavage by trifluoroacetic acid.

  DOI：

  10.1002/jhet.1067

文献信息

• Regioselective synthesis and biological evaluation of<i>N</i>-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones
  作者：Zhen-Yuan Liao、Wen-Hsiung Yeh、Pen-Yuan Liao、Yu-Ting Liu、Ying-Cheng Chen、Yi-Hung Chen、Tsung-Han Hsieh、Chia-Chi Lin、Ming-Hsuan Lu、Yi-Song Chen、Ming-Chih Hsu、Tsai-Kun Li、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c8ob00624e

  日期：——

  the Dimroth rearrangement in aqueous ethanolic sodium hydroxide gave exclusively the regioisomers, 2-(N-arylamino)quinazolin-4-ones. The regioselective synthesis of N-aryl-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones can be further applied to the synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones.

  在对-TsOH存在下，在t- BuOH中，在回流下，邻氨基苯甲酸甲酯与N-芳基氰酰胺的反应主要得到3-芳基喹唑啉-4-酮。相比之下，相同的反应物与TMSCl在60°C的t- BuOH中反应，然后在乙醇氢氧化钠水溶液中进行Dimroth重排，仅得到区域异构体2-（N-芳基氨基）喹唑啉-4-酮。N-芳基取代的2-氨基喹唑啉-4-酮的区域选择性合成可以进一步应用于苯并咪唑并[2，1- b ]喹唑啉-12-酮的合成。
• Supported Palladium‐Catalyzed Tandem Synthesis of 2‐(Alkylamino/amino)‐3‐arylquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones Employing CO Source
  作者：Shaifali、Poonam Sharma、Pushkar Mehara、Pralay Das

  DOI：10.1002/asia.202201288

  日期：2023.3.14

  efficient tandem addition and intramolecular aminocarbonylative cyclization has been developed for the synthesis of various 2-(benzyl/alkylamino)-3-arylquinazolin-4(3H)-one derivatives. This approach has been successfully extended for the synthesis of 2-amino-3-phenylquinazolin-4(3H)-one derivatives under ammonia and CO surrogate conditions.

  已开发出一种有效的串联加成和分子内氨基羰基化环化反应，用于合成各种 2-(苄基/烷基氨基)-3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物。该方法已成功扩展用于在氨和 CO 替代条件下合成 2-amino-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 衍生物。
• CN117209437
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——