1-丁基-3-苯基乙内酰脲 | 104892-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-丁基-3-苯基乙内酰脲
• 英文名称: 1-Butyl-3-phenylhydantoin
• 英文别名: 1-Butyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 104892-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: CBXBPOVXRKPSMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  331.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[butyl(phenylcarbamoyl)amino]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-丁基-3-苯基乙内酰脲
  参考文献：
  名称：

  Kavalek, Jaromir; Machacek, Vladimir; Svobodova, Gabriela, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 375 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Traceless synthesis of hydantoin by focused microwave irradiation
  作者：Ming-Juan Lee、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.123

  日期：2004.1

  An efficient, microwave-assisted method for the liquid-phase combinatorial synthesis of 1,3-disubstituted hydantoin has been developed. Chloroacetyl chloride was directly anchored to HO–PEG–OH and subsequently reacted with various primary amines in a microwave cavity. The PEG bound secondary amine coupled with isocyanates and concomitant cyclization–cleavage step occurred in mild basic conditions by

  已开发出一种高效的微波辅助方法，用于液相组合合成1,3-二取代乙内酰脲。氯乙酰氯直接固定在HO-PEG-OH上，随后在微波腔中与各种伯胺反应。PEG结合的仲胺与异氰酸酯以及伴随的环化-裂解步骤在微波闪光加热条件下在温和的碱性条件下发生。然后以适中的产率和高纯度从可溶性基质中释放出所需的产物。
• Copper-Mediated N-Arylations of Hydantoins
  作者：Pierre Thilmany、Phidéline Gérard、Agathe Vanoost、Christopher Deldaele、Laurent Petit、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02284

  日期：2019.1.4

  A set of two broadly applicable procedures for the N-arylation of hydantoins is reported. The first one relies on the use of stoichiometric copper(I) oxide under ligand- and base-free conditions and enables a clean regioselective arylation at the N3 nitrogen atom, while the second one is based on the use of catalytic copper(I) iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine and promotes arylation

  报道了一组两种广泛适用的乙内酰脲的N-芳基化方法。第一个依靠在无配体和无碱条件下使用化学计量的氧化铜（I），并能够在N 3氮原子处实现干净的区域选择性芳基化，而第二个则基于催化铜（I）的使用碘化物和反式- ñ，ñ 'N'-二甲基乙烷-1,2-二胺和在N-芳基化促进1氮原子。重要的是，这两种方法的结合提供了直接进入二酰化乙内酰脲的方法。
• KAVALEK, J.;MACHACEK, V.;SVOBODOVA, G.;STERBA, V., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 2, 375-390
  作者：KAVALEK, J.、MACHACEK, V.、SVOBODOVA, G.、STERBA, V.

  DOI：——

  日期：——