methyl 2-formyl-3-furancarboxylate | 19076-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-formyl-3-furancarboxylate
• 英文别名: methyl 2-formylfuran-3-carboxylate；3-methoxycarbonyl-2-furaldehyde；3-carbomethoxy-2-furaldehyde
• CAS: 19076-60-9
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD24447802
• 分子量: 154.122
• InChiKey: VAZHRIFSKVRVBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  267.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-3-furancarboxylate 在 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 ethyl 3-(3-methoxycarbonylfur-2-yl)-3-(diethoxyphosphoryl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  （甲氧羰基）呋喃基膦酸酯异构体的合成及其与乙氧羰基亚甲基三苯基膦的反应

  摘要：

  在乙基钠或氟化钾的存在下，将亚磷酸二乙基和二异丙基氢磷酸酯加到异构的（甲氧基羰基）-2-和3-糠醛中导致形成相应的羟基膦酸酯。当在室温下用DMSO-乙酸酐混合物处理时，这些化合物被选择性地氧化成相应的糠酰膦酸酯。通过Arbuzov反应由2-甲氧基羰基-3-糠酰氯和亚磷酸三乙酯合成2-甲氧基羰基-3-糠酰基膦酸酯。无论杂环片段的结构如何，所获得的异构体（甲氧基羰基）糠酰基膦酸酯均与乙氧基羰基甲基三苯基膦烷反应，得到具有反式的3-（呋喃基）-3-（二烷氧基磷酰基）丙烯酸乙酯。磷酸基和羰基对双键的定位。

  DOI：

  10.1134/s1070363218060130
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸甲酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 18.0h， 以40%的产率得到methyl 2-formyl-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Furo [2,3-d]哒嗪-4（5H）-one及其N（5）取代衍生物的合成

  摘要：

  我们报道了从2-甲基呋喃-3-羧酸甲酯开始有效制备呋喃并[2,3 - d ]哒嗪-4（5 H）-one及其N-取代衍生物的方法。Me基团转化为醛基团，然后与肼衍生物缩合。然后，将酯官能团水解成相应的酸，然后用SOCl 2处理，得到N-取代的呋喃并哒嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400042

文献信息

• On the bromination of methyl 2-methyl-3-furoate
  作者：Haripada Khatuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00275-1

  日期：2001.4

  Methyl 2-methyl-3-furoate was subjected to bromination with N-bromosuccinimide (NBS), a milder brominating reagent, under different reaction conditions to obtain a variety of selective brominated products.

  用较温和的溴化试剂N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在不同的反应条件下对2-糠酸3-甲基糠酯进行溴化反应，得到各种选择性的溴化产物。
• Process for producing catalyst ingredient for use in olefin polymerization
  申请人：Tonen Corporation

  公开号：EP0227455A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  A process for producing catalyst ingredient for use in olefin polymerisation which comprises (A) contacting a magnesium hydrocarbyloxide and a silicon compound having hydrogen-silicon bonds in the presence of a hydrocarbon medium. contacting the thus obtained solid product with (B) a halogenated titanium compound in the presence or absence of a hydrocarbon medium and then adding to the contact product (C) an electron donating compound.

  一种用于烯烃聚合的催化剂成分的生产工艺，包括(A)在有烃介质存在的情况下，将氢氧化镁和具有氢硅键的硅化合物接触；(B)在有或无烃介质存在的情况下，将由此得到的固体产品与卤化钛化合物接触，然后向接触产品中加入(C)电子捐赠化合物。
• Method for production of catalyst component for olefin polymerization
  申请人：Tonen Corporation

  公开号：EP0273693A1

  公开（公告）日：1988-07-06

  A method for the production of a catalyst component for use in the polymerization of an olefin, which method comprises causing a magnesium-containing solid obtained by contact of (A) magnesium metal, (B) a halogenated hydrocarbon represented by the general formula, RX [wherein R stands for an alky, aryl, or cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms and X for a halogen atom], and (C) a compound of the general formula, M(OR1)m-n[wherein X1 stands for a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, M for a boron, carbon, silicon, aluminum, or phosphorus atom, R1 for a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and m for the valency of said atom M, providing that m > n > is satisfied], to contact (D) a halogen-containing alcohol and then contact (E) an electron donor type compound and (F) a titanium compound.

  一种生产用于烯烃聚合的催化剂组分的方法，该方法包括使(A)金属镁、(B)通式RX代表的卤代烃[其中R代表具有1至20个碳原子的烷基、芳基或环烷基，X代表卤素原子]和(C)通式化合物接触而得到的含镁固体、 M(OR1)m-n[其中 X1 代表氢原子、卤素原子或具有 1 至 20 个碳原子的烃基；M 代表硼、碳、硅、铝或磷原子；R1 代表具有 1 至 20 个碳原子的烃基；m 代表所述原子 M 的化合价，条件是 m > n > 满足要求]，以接触 (D) 含卤素的醇，然后接触 (E) 电子供体型化合物和 (F) 钛化合物。
• CATALYST COMPONENT FOR OLEFIN POLYMERIZATION
  申请人：Tonen Corporation

  公开号：EP0425701A1

  公开（公告）日：1991-05-08

  A catalyst component supported on a metallic oxide, which has a high catalytic activity, leaves only a small quantity of catalyst residue in the polymer formed, is scarcely deteriorated even after being stored for a long period of time, and has a particle strength improved to withstand practical use, prepared by: bringing a metallic oxide into contact with a dihydrocarbylmagnesium; bringing the resultant product into contact with a compound of the general formula X¹nM(OR¹)m-n (wherein X¹ represents hydrogen, halogen or C₁ to C₂₀ hydrocarbyl, M represents boron, carbon, aluminum, silicon or phosphorus atom, R¹ represents C₁ to C₂₀ hydrocarbyl, m is the valence of M, and m > n ≧ 0) and a titanium alkoxide of the general formula Ti(OR²)₄ (wherein R² represents C₁ to C₁₂ hydrocarbyl) to form a solid material; bringing the solid material into contact with an olefin in the presence of an organoaluminum compound; and bringing the resultant product with a halogenated alcohol and then with both of an electron donating compound and a titanium compound.

  一种以金属氧化物为载体的催化剂组分，它具有很高的催化活性，在形成的聚合物中只留下少量的催化剂残留物，即使存放很长时间也几乎不会变质，而且颗粒强度得到改善，能够经受实际使用，其制备方法如下将金属氧化物与二氢羰基镁接触；使生成物与通式 X¹nM(OR¹)m-n 的化合物接触（其中 X¹ 代表氢、卤素或 C₁ 至 C₂₀ 碳氢基，M 代表硼、碳、铝、硅或磷原子、R¹代表 C₁至 C₂₀烃基，m 为 M 的化合价，且 m > n ≧ 0）和通式为 Ti(OR²)₄的氧化钛（其中 R² 代表 C₁至 C₁₂烃基）以形成固体材料；在有机铝化合物存在的情况下，使固体材料与烯烃接触；并使生成物与卤代醇接触，然后与电子捐赠化合物和钛化合物接触。
• CATALYTIC COMPONENT FOR ALPHA-OLEFIN POLYMERIZATION
  申请人：Tonen Corporation

  公开号：EP0439622A1

  公开（公告）日：1991-08-07

  A magnesium-supported catalytic component for α-olefin polymerization having an improved strength and a high stereoregularity while keeping a high catalytic activity, which is produced either by bringing (A) a solid component containing magnesium, titanium, halogen and an electron donating compound as the essential ingredients, into contact with (D) an olefin in the presence of (B) trialkylaluminum and (C) a dimethoxysilane compound of the general formula: R¹R²Si(OCH₃)₂, wherein R¹ and R² may be the same or different from each other and each represents a C₁ to C₁₀ aliphatic hydrocarbon group, said compound having a volume of 230 to 500 ų and an electron density of the oxygen atom of the methoxy group of 0.685 to 0.800 atomic unit, both calculated based on the theory of quantum chemistry, or by bringing (A) a solid component containing metal oxide, magnesium, titanium, halogen and an electron donating compound as the essential ingredients, into contact with (D) an olefin in the presence of (B) trialkylaluminum and (C) a dimethoxysilane compound of the general formula: R¹R²Si(OCH₃)₂, wherein R¹ and R² may be the same or different from each other and each represents a C₁ to C₁₀ aliphatic hydrocarbon group, said compound having either a volume of 170 to 500 ų and an electron density of the oxygen atom of the methoxy group of 0.690 to 0.800 atomic unit, both calculated based on the theory of quantum chemistry, or the volume of 200 to 500 ų and the electron density of 0.685 to 0.800 atomic unit.

  一种用于α-烯烃聚合的镁支撑催化组分，在保持高催化活性的同时，具有更高的强度和高立体规整性，该组分是通过将(A)一种含有镁、钛、卤素和一种电子捐赠化合物作为基本成分的固体组分与(D)一种烯烃在(B)三烷基铝和(C)一种通式为：R¹R²Si(OCH₃)₂，其中 R¹ 和 R² 可以彼此相同或不同，并且各自代表 C₁ 至 C₁₀ 脂肪族烃基，所述化合物的体积为 230 至 500 ų，甲氧基氧原子的电子密度为 0.685 至 0.或在(B)三烷基铝和(C)通式为二甲氧基硅烷的化合物存在下，使(A)含有金属氧化物、镁、钛、卤素和电子捐赠化合物作为基本成分的固体成分与(D)烯烃接触：R¹R²Si(OCH₃)₂，其中 R¹ 和 R² 可以相同或不同，各自代表 C₁ 至 C₁₀ 脂肪族烃基，所述化合物的体积为 170 至 500 ų，甲氧基氧原子的电子密度为 0.或体积为 200 至 500 ų，电子密度为 0.685 至 0.800 原子单位。