3-甲基-4-乙酰氨基联苯 | 63040-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-乙酰氨基联苯
• 英文名称: N-(3-methyl-biphenyl-4-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(3-Methyl-biphenyl-4-yl)-acetamid；4-Acetamino-3-methyl-biphenyl；4-Acetamino-3-methyl-diphenyl；3-Methyl-4-acetylaminobiphenyl；N-(2-methyl-4-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 63040-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: NWUDJMJMSSYCGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  366.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0463 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-乙酰氨基联苯 在 aluminium chloride-sodium chloride melt 、 硫酸 作用下， 生成 2-(4-amino-3-methyl-phenyl)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Kraenzlein, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2328,2333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-2'-methylacetanilide 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 3-甲基-4-乙酰氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  液体闪烁体。六、2-芳基和 2,7-二芳基芴1

  摘要：

  2-苯基芴（II，2-（4-联苯基）-芴（IX）。9-甲基-2-（4-联苯基）-芴（X），2，7-二苯基芴（XVI）和2,2'-二芴（ VI) 被合成并筛选为潜在的主要液体闪烁溶质。虽然 II 的闪烁特性不如对三联苯，但 VI、IX、X 和 XVI 的脉冲高度值在可比浓度下大于对四联苯。此外，VI、IX 和 XVI 被评估为次要溶质，并发现它们具有出色的闪烁特性。（auth）

  DOI：

  10.1021/ja01526a036

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.200900848

  日期：——

  The rapidly prepared 1,3‐diaminobenzene‐derived aminophosphine pincer complex C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} (1) is an effective Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance. Side‐product formations, such as homocoupling, debromation or protodeboration have only rarely been detected and if so, were in all cases below the 5% level. The presented reaction protocol is universally applicable

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。
• Synthesis of sugar-containing polymers by self-condensation with diboronic acid
  作者：Masafumi Mikami、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/c39950000153

  日期：——

  Self-condensation of 3,3′-bis(N,N-di-n-butylaminomethyl)biphenyl-4,4′-diboronic acid and saccharides yields polymers containing saccharides in the main chain: they show unique CD spectroscopic properties which reflect the chirality of saccharides.

  3,3′-双（N,N-二正丁基氨基甲基）联苯-4,4′-二硼酸与糖类的自缩合产生了主链中含有糖类的聚合物：它们显示出独特的 CD 光谱特性，反映了糖类的手性。
• Pummerer et al., Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3104
  作者：Pummerer et al.

  DOI：——

  日期：——