(syn/anti)-9,18-difluoro-2,11-diaza[3.3]metacyclophane | 210168-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (syn/anti)-9,18-difluoro-2,11-diaza[3.3]metacyclophane
• 英文别名: 9,18-difluoro-2,11-diaza[3.3]metacyclophane；17,18-Difluoro-3,11-diazatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene
• CAS: 210168-75-5；198896-59-2；199015-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂N₂
• 分子量: 274.313
• InChiKey: ZGPGAQYDIOPJCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (syn/anti)-9,18-difluoro-2,11-diaza[3.3]metacyclophane 、 间二溴苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以11.7%的产率得到40,41,50,52-Tetrafluoro-1,9,17,25-tetrazanonacyclo[23.7.7.79,17.13,7.111,15.119,23.127,31.134,38.144,48]dopentaconta-3(51),4,6,11(50),12,14,19,21,23(42),27,29,31(41),34(40),35,37,44,46,48(52)-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  在腔中具有氟原子的大环化合物的合成：结构和与阳离子的络合

  摘要：

  为了阐明CF单元对金属离子的相互作用或配位能力，已经合成了新型的含氟大环分子。笼型化合物1和2是通过适当的二胺和二溴化物之间的直接偶合反应制备的，而笼型化合物的键异构体是通过氟化二氮杂[3.3]甲基环环烷合成的。已通过苦味酸盐提取实验评估了与碱金属阳离子，NH 4 +和Ag +离子形成的配合物。主机的阳离子的亲和力的比较1，2，和4，表明氟原子的空间排列强烈影响主体分子的供体能力。的六氟笼型化合物1中的八面体几何形状，具有六个氟原子，表现出向ķ相对强的配位能力+，NH 4 +和Ag +离子，而化合物2，在一个结构类似于四个氟原子1示出了对这些离子的亲和力很差。发现具有以准平面方式排列的六个氟原子的化合物4对NH 4 +和Ag +的亲和力较弱离子。因此，八面体排列的氟原子显然为球形阳离子提供了最佳的配合。化合物1在络合时显示出特征性的1 H-，13 C-和19 F-NMR光谱变化。阐明了1的晶体结构，并将其与K

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<141::aid-ejoc141>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  9,18-difluoro-N,N'-ditosyl-2,11-diaza[3.3]metacyclophane 在 苯酚 作用下， 反应 4.0h， 生成 (syn/anti)-9,18-difluoro-2,11-diaza[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  在腔中具有氟原子的大环化合物的合成：结构和与阳离子的络合

  摘要：

  为了阐明CF单元对金属离子的相互作用或配位能力，已经合成了新型的含氟大环分子。笼型化合物1和2是通过适当的二胺和二溴化物之间的直接偶合反应制备的，而笼型化合物的键异构体是通过氟化二氮杂[3.3]甲基环环烷合成的。已通过苦味酸盐提取实验评估了与碱金属阳离子，NH 4 +和Ag +离子形成的配合物。主机的阳离子的亲和力的比较1，2，和4，表明氟原子的空间排列强烈影响主体分子的供体能力。的六氟笼型化合物1中的八面体几何形状，具有六个氟原子，表现出向ķ相对强的配位能力+，NH 4 +和Ag +离子，而化合物2，在一个结构类似于四个氟原子1示出了对这些离子的亲和力很差。发现具有以准平面方式排列的六个氟原子的化合物4对NH 4 +和Ag +的亲和力较弱离子。因此，八面体排列的氟原子显然为球形阳离子提供了最佳的配合。化合物1在络合时显示出特征性的1 H-，13 C-和19 F-NMR光谱变化。阐明了1的晶体结构，并将其与K

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<141::aid-ejoc141>3.0.co;2-n