Mesitylphosphonsaeuredimethylester | 68351-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Mesitylphosphonsaeuredimethylester
• 英文别名: dimethyl mesitylphosphonate；Dimethylmesitylphosphonat；Dimethyl 2,4,6-trimethylbenzenephosphonate；2-dimethoxyphosphoryl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 68351-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₇O₃P
• 分子量: 228.228
• InChiKey: SJCMNWBMJLIBAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mesitylphosphonsaeuredimethylester 生成 mes-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A phosphorus analog of .alpha.-pyrone and evidence for monomeric mesitylmetaphosphonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00488a019
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Mesitylphosphonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  A phosphorus analog of .alpha.-pyrone and evidence for monomeric mesitylmetaphosphonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00488a019

文献信息

• Photoinduced Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with H-Phosphonates
  作者：Huiying Zeng、Qian Dou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04081

  日期：2019.3.1

  Photoinduced transition-metal- and photosensitizer-free cross-coupling of aryl halides (including Ar–Cl, Ar–Br, and Ar–I) with H-phosphonates (including dialkyl phosphonates and diarylphosphine oxides) is reported. Various functional groups were tolerated, including ester, methoxy, dimethoxy, alkyl, phenyl, trifluoromethyl, and heterocyclic compounds. This simple and green strategy provides a practical

  据报道，芳基卤化物（包括Ar–Cl，Ar–Br和Ar–I）与H-膦酸酯（包括二烷基膦酸酯和二芳基膦氧化物）的光诱导无过渡金属和光敏剂交叉偶联。容许各种官能团，包括酯，甲氧基，二甲氧基，烷基，苯基，三氟甲基和杂环化合物。这种简单而绿色的策略提供了合成芳基膦氧化物的实用途径。
• Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
  作者：Hariolf Kottmann、Jacek Skarzewski、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1987-28077

  日期：——

  Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。
• Aryl-2,3-oxaphosphabicyclo[2.2.2]octene derivatives—the precursors of oxoarylphosphine oxides (aryl metaphosphonates)
  作者：Stefan Jankowski、György Keglevich、Tomasz Nonas、Henrietta Forintos、Marek Główka、Juliusz Rudziński

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.069

  日期：2004.3

  The Baeyer–Villiger oxidation of 7-phosphanorbornene 7-oxides with sterically demanding substituents on the phosphorus atom (4a–d) by m-chloroperbenzoic acid afforded the title products (5a–d) as a mixture of two regioisomers (A and B). Isomer A, the result of thermodynamic control, was stable, while isomer B, the product of kinetic control, underwent decomposition and/or epoxidation. Single crystal

  7- phosphanorbornene -7-氧化物的拜尔-维利格氧化，在磷原子空间要求的取代基（4A - d）由米氯过苯甲酸，得到标题产物（5A - d），为两种区域异构体的混合物（阿和乙） 。热力学控制的结果异构体A是稳定的，而动力学控制的产物异构体B则发生分解和/或环氧化。的单晶X射线分析P - （2,4,6-三异丙基）oxaphosphabicyclooctene（5AC）不仅可用于评估其结构，而且在文献中首次可检测到X射线辐照碎裂形成的低配位芳基偏膦酸酯（15c）。前体（5Aa - c）用于醇的热诱导和紫外光介导的断裂相关磷酸化。除了通过间膦酸酯中间体（15）的众所周知的消除-加成机理外，还证实了涉及具有五价五配位磷原子的物种（16）的新颖的消除成膜途径。
• C–P bond formation of cyclophanyl-, and aryl halides <i>via</i> a UV-induced photo Arbuzov reaction: a versatile portal to phosphonate-grafted scaffolds
  作者：Simon Oßwald、Christoph Zippel、Zahid Hassan、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/d2ra00094f

  日期：——

  A new versatile method for the C–P bond formation of (hetero)aryl halides with trimethyl phosphite via a UV-induced photo-Arbuzov reaction, accessing diverse phosphonate-grafted arenes, heteroarenes and co-facially stacked cyclophanes under mild reaction conditions without the need for catalyst, additives, or base is developed. The UV-induced photo-Arbuzov protocol has a wide synthetic scope with large

  一种新的通用方法，用于通过紫外诱导的光 Arbuzov 反应与亚磷酸三甲酯形成（杂）芳基卤化物的 C-P 键，在温和的反应条件下获得不同的膦酸酯接枝芳烃、杂芳烃和共面堆叠的环芳烃，而无需开发了对催化剂、添加剂或碱的需求。UV 诱导的光 Arbuzov 协议具有广泛的合成范围，具有大的官能团兼容性，例如 30 多种衍生物。除了单膦酸盐外，二膦酸盐和三膦酸盐的收率也很高。温和和不含过渡金属的反应条件巩固了该方法合成药物相关化合物和超分子纳米结构材料前体的潜力。
• Process for the preparation of phosphonic acid esters
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04655883A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  The present invention relates to a new process for the preparation of phosphonic acid esters of the formula I ##STR1## in which Ar denotes phenyl, a binuclear or polynuclear aromatic radical, cycloheptatrienyl, furyl or pyridyl, X denotes (substituted) alkyl, (substituted) alkoxy or optionally substituted aryl, aryloxy, heterocyclyloxy or arylmercapto radicals, phenylcarbonylamino, alkylcarbonylamino or alkoxycarbonylamino, alkylmercapto, alkoxycarbonyloxy, alkoxycarbonylalkoxy, phenylaminocarbonyloxy or alkylaminocarbonyloxy or two radicals X in the orthoposition together form a (substituted) (C.sub.3 -C.sub.4) chain in which 2 carbon atoms can be replaced by oxygen, Y denotes halogen, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, nitro, nitroso, cyano, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, alkoxysulfonyl, phenoxysulfonyl, alkoxy/alkylphosphinyl, halogenated alkyl, formyl or (substituted) amidosulfonyl, R denotes alkyl, n denotes 1, 2 or 3 and m denotes 0, 1, 2 or 3, wherein a compound of the formula II X.sub.n --Ar--Y.sub.m (II) is subjected to anodic oxidation in the presence of a compound of the formula III P(OR).sub.3 (III) and of an alkanol in an undivided electrolytic cell. Some of the compounds obtainable by this process are new.

  本发明涉及一种制备公式I的磷酸酯的新工艺：##STR1## 其中Ar表示苯基，双核或多核芳基，环庚三烯基，呋喃基或吡啶基，X表示（取代）烷基，（取代）烷氧基或可选取代的芳基，芳氧基，杂环氧基或芳基硫醇基，苯基羰基氨基，烷基羰基氨基或烷氧基羰基氨基，烷基硫醇基，烷氧基羰基氧基，烷氧基羰基烷氧基，苯基氨基羰基氧基或烷基氨基羰基氧基，或两个X基在邻位上共同形成一个（取代）（C.sub.3-C.sub.4）链，其中2个碳原子可以被氧原子替换，Y表示卤素，烷氧基羰基，烷基羰基，硝基，亚硝基，氰基，烷基磺酰基，苯基磺酰基，烷氧基磺酰基，苯氧基磺酰基，烷氧基/烷基膦酰基，卤代烷基，甲酰基或（取代）氨基磺酰基，R表示烷基，n表示1,2或3，m表示0,1,2或3，其中将公式II X.sub.n--Ar--Y.sub.m (II)的化合物在未分隔的电解池中在存在公式III P(OR).sub.3 (III)的化合物和一种醇的情况下进行阳极氧化。此工艺获得的一些化合物是新的。