1,3,5-tris(4-diethylphosphonophenyl)benzene | 1196662-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-diethylphosphonophenyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Tris(4-diethoxyphosphorylphenyl)benzene
• CAS: 1196662-95-9
• 化学式: C₃₆H₄₅O₉P₃
• 分子量: 714.669
• InChiKey: UYKNALMJXDBTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-diethylphosphonophenyl)benzene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以82%的产率得到1,3,5-三(苯基)-4'-三膦酸苯
  参考文献：
  名称：

  The use of a rigid tritopic phosphonic ligand for the synthesis of a robust honeycomb-like layered zirconium phosphonate framework

  摘要：

  1,3,5-三(4-磷酸苯基)苯是通过微波加热辅助路线合成的，并随后用于制备具有蜂窝状结构的新锆磷酸盐，表现出显著的热稳定性和抗水解性。

  DOI：

  10.1039/c4cc01253d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 四氯化硅 、 nickel dibromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1,3,5-tris(4-diethylphosphonophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在膦酸酯单酯金属-有机骨架中通过受控水解来介导有序化和调节孔隙率

  摘要：

  从四芳基三方膦酸酯单酯连接基合成了晶体且永久多孔的膦酸铜单酯骨架。该材料的表面积超过1000 m 2  g -1（通过N 2吸附测量），是基于膦酸酯的金属-有机骨架（MOF）所报道的最高表面积。单酯导致疏水孔表面，该表面对CO 2的吸附热低，对N 2和CH 4的CO 2的计算选择性低。在二元混合物中。通过仔细地控制合成条件，可以选择性地除去衬里孔的一些单酯，形成膦酸氢盐，同时提供同构结构。这增加了框架对CO 2的亲和力，从而提供了更高的环境吸收率，更高的吸附热，以及相对于N 2和CH 4而言，对CO 2的计算出的选择性更高。值得注意的是酸基团的形成，因为与母体酸的络合给出了不同的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201607745

文献信息

• Computational and Experimental Assessment of CO₂ Uptake in Phosphonate Monoester Metal–Organic Frameworks
  作者：Benjamin S. Gelfand、Racheal P. S. Huynh、Sean P. Collins、Tom K. Woo、George K. H. Shimizu

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b04108

  日期：2017.12.26

  Phosphonate monoesters (PMEs) as ligands for metal–organic frameworks can potentially direct topology, enhance water stability, and modify pore chemistry. Here, we show, experimentally and computationally, not only that is the ratio of phosphonate to phosphonate monoester significant, but also that gas sorption depends on the distribution of the monoesters in the structure. A phosphonate monoester

  膦酸酯单酯（PME）作为金属-有机骨架的配体可以潜在地指导拓扑结构，增强水的稳定性并改变孔隙化学性质。在这里，我们通过实验和计算表明，不仅膦酸酯与膦酸酯单酯之比显着，而且气体吸附取决于结构中单酯的分布。膦酸酯单酯配体1,3,5-三（4-膦酰基）苯-三（单乙酯）与铜（II）配位，以基于相同的膦酸铜链构建单元形成两个不同的骨架，一个稠密（1），另一个具有超过1000 m 2 g –1的实验表面积（CALF-33-Et 3）。三种磷酸单酯中的一种可以将CALF-33-Et 3水解以制备结构相同的材料CALF-33-Et 2 H，其表面积大致相同，但对CO 2的吸附非常好。控制该位点的水解可以制备部分水解的变体CALF-33-Et 3 - x H x（其中0 < x <1），并通过实验和模拟研究其气体吸附以确定CO 2结合位点和结合能。这些结果表明，每个PME基团都可以影响多个气体吸附位点，这意味
• Synthesis and characterisation of the porous zinc phosphonate [Zn₂(H₂PPB)(H₂O)₂]·xH₂O
  作者：N. Hermer、H. Reinsch、P. Mayer、N. Stock

  DOI：10.1039/c6ce01580h

  日期：——

  The synthesis, structure and properties of the new microporous zinc phosphonate [Zn2(H2PPB)(H2O)2]·xH2O (denoted as CAU-25, CAU stands for Christian-Albrechts-University) are presented. The crystal structure was determined by combining single crystal and powder X-ray diffraction data. The final refinement was carried out by using the Rietveld method. The structure contains one-dimensional channels between dense, corrugated, hydrogen bonded layers with a diameter of approximately 5 Å. While N2 uptake was not observed at 77 K, CO2 and H2O uptakes were measured at 298 K.

  新型微孔膦酸锌[Zn2(H2PPB)(H2O)2]·x （简称CAU-25，CAU代表Christian-Albrechts-University）的合成、结构与性质得到阐述。通过单晶和粉末X射线衍射数据的结合，确定了其晶体结构。最终的精修采用Rietveld方法进行。该结构中，致密、波纹状、通过氢键连接的层之间存在直径约为5 Å的一维通道。在77K下未观察到N2的吸附，但在298K下测得了CO2和 的吸附量。
• A microporous alkaline-earth phosphonate sustained by one-dimensional inorganic and organic units
  作者：Ramanathan Vaidhyanathan、Amir H Mahmoudkhani、George KH Shimizu

  DOI：10.1139/v08-130

  日期：2009.1.1

  The single-crystal X-ray structure of a microporous alkaline-earth phosphonate incorporating a new triphosphonate ligand is presented. Sr₂(H₂L)(CH₃OH)(H₂O)₄, where L = 1,3,5-tris(4-phosphonophenyl)benzene, crystallizes in triclinic space group P-1 (a = 6.9230(4) Å, b = 15.3370(9) Å, c = 16.1930(11) Å, α = 62.201(3)°, β = 85.288(4)°, γ = 86.665(4)°). The solid is sustained by cooperative interactions between both one-dimensional inorganic and organic columns and forms a two-fold interpenetrated microporous structure. Gas and vapour sorption experiments confirm the microporosity. Based upon the sustaining interactions, this compound can serve as a model for more porous structures as extension of its structure disfavours further interpenetration.Key words: metal–organic framework, coordination polymer, phosphonate, microporous, alkaline earth.

  本文展示了一种含有新型三膦酸酯配体的微孔碱土膦酸盐的单晶 X 射线结构。Sr2(H2L)(CH3OH)(H2O)4（其中 L = 1,3,5-三(4-膦酰基苯基)苯）在三linic 空间群 P-1 中结晶（a = 6.9230(4) Å，b = 15.3370(9) Å，c = 16.1930(11) Å，α = 62.201(3)°，β = 85.288(4)°，γ = 86.665(4)°）。这种固体由一维无机柱和有机柱之间的协同作用维持，并形成了双重互穿微孔结构。气体和蒸汽吸附实验证实了这种微孔结构。关键词：金属有机框架；配位聚合物；膦酸盐；微孔；碱土。
• Multifunctionality in an Ion-Exchanged Porous Metal–Organic Framework
  作者：Sérgio M. F. Vilela、Jorge A. R. Navarro、Paula Barbosa、Ricardo F. Mendes、Germán Pérez-Sánchez、Harriott Nowell、Duarte Ananias、Filipe Figueiredo、José R. B. Gomes、João P. C. Tomé、Filipe A. Almeida Paz

  DOI：10.1021/jacs.0c10421

  日期：2021.1.27

  however, not robust enough to be used as multifunctional materials. This is typically the case of Metal-Organic Frameworks (MOFs) which rarely combine several different excellent functionalities into the same material. In this report we describe the simple acid-base postsynthetic modification of isotypical porous rare-earth-phosphonate MOFs into a truly multifunctional system, maintaining the original porosity

  多孔坚固材料通常是几种工业过程的主要选择。然而，许多这些化合物不够坚固，无法用作多功能材料。这通常是金属有机框架 (MOF) 的情况，它很少将几种不同的出色功能结合到同一材料中。在本报告中，我们描述了同型多孔稀土膦酸酯 MOF 的简单酸碱合成后改性成一个真正的多功能系统，保持原始孔隙率特征：[Ln(H3pptd)]·xSolvent [其中 Ln3+ = Y3+ (1) 和(Y0.95Eu0.05)3+ (1_Eu)] 通过浸入粉末转化为 [K3Ln(pptd)]·zSolvent [其中 Ln3+ = Y3+ (1K) 和 (Y0.95Eu0.05)3+ (1K_Eu)]将 1 和 1_Eu 加入 KOH 乙醇溶液中 48 小时。K+ 交换的 Eu3+ 基材料在 CO2 吸附方面表现出相当大的提升，能够重复使用多个连续循环。它可以从由 CH4、 和 C2H2 组成的复杂三元气体混合物中进一步分离
• Phosphonates Meet Metal−Organic Frameworks: Towards CO ₂ Adsorption
  作者：Cleiser Thiago P. da Silva、Ashlee J. Howarth、Martino Rimoldi、Timur Islamoglu、Andrelson W. Rinaldi、Joseph T. Hupp

  DOI：10.1002/ijch.201800129

  日期：2018.10

  (BET) surface area of the “unconventional metal−organic framework” (UMOF) is measured to be ∼900 m2/g, after following an appropriate activation protocol. Diffuse reflectance infrared Fourier transform spectroscopy (DRIFTS) shows that the material bears a free −OH functionality on the phosphonate linker that may interact with CO2. CO2 adsorption isotherms were collected and a measured heat of adsorption

  在这里，我们报告在溶剂热条件下合成的一种新型的高微孔膦酸锆材料。在遵循适当的激活方案后，“非常规金属-有机骨架”（UMOF）的特定Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积经测量为约900 m 2 / g。漫反射红外傅里叶变换光谱法（DRIFTS）表明，该材料在膦酸酯连接基上带有可能与CO 2相互作用的游离-OH官能团。收集CO 2吸附等温线，并获得测得的31 kJ / MOl的吸附热。另外，CO 2，N 2和CH 4的吸附等温线在298 K的条件下，结合理想吸附溶液理论（IAST）表明，可以预期该材料显示出对CO 2吸收比N 2或CH 4高的选择性。