tert-butyl-[(2S,4R)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpentoxy]-diphenylsilane | 157837-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,4R)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 157837-58-6
• 化学式: C₂₆H₃₈OS₂Si
• 分子量: 458.805
• InChiKey: IXKNEBOAOVGZBA-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,4R)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpentoxy]-diphenylsilane 在 草酰氯 、 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 tert-butyl-[(E,1R,2R,5R)-1-[2-[(2R,4S)-5,5-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-1-methoxy-5-[2-[(2S,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-3-methylbutyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-methylhex-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-pentanedioic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 α-chymotripsin 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 tert-butyl-[(2S,4R)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpentoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w

文献信息

• Rapamycin synthetic studies. 2. Elaboration of the C(10)-C(26) perimeter
  作者：Amos B. Smith、Robert E. Maleczka、Johnnie L. Leazer、James W. Leahy、John A. McCauley、Stephen M. Condon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73280-1

  日期：1994.7

  The C(10)-C(26) subunit of the potent immunomodulator rapamycin has been constructed via a highly convergent approach, exploiting palladium-mediated σ-bond formation to generate the sensitive triene moiety.

  有效的免疫调节剂雷帕霉素的C（10）-C（26）亚基已通过高度收敛的方法构建，利用钯介导的σ键形成来生成敏感的三烯部分。